(R)-7-Oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 146383-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-7-Oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 146383-43-9
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃NO₆S₂
• 分子量: 485.461
• InChiKey: NWQCGQNUEABIRF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-Oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzhydryl (5R)-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-exo-methylenepenam; a potent intermediate for syntheses of new β-lactamase inhibitors

  摘要：

  在 BiCl3/Zn 双金属氧化还原体系中，通过异戊烯羧酸酯 8 的还原环化反应，可以方便地合成 2-外-亚甲基环庚烷酰胺 1；随后对 1 的 2-外-亚甲基分子进行处理，可为 δ-内酰胺类抗生素和/或δ-内酰胺酶抑制剂开辟新的用途。

  DOI：

  10.1039/c39920001793
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester 在 bismuth(III) chloride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-7-Oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-exo-methylenepenam; a potent intermediate for syntheses of new β-lactamase inhibitors

  摘要：

  在 BiCl3/Zn 双金属氧化还原体系中，通过异戊烯羧酸酯 8 的还原环化反应，可以方便地合成 2-外-亚甲基环庚烷酰胺 1；随后对 1 的 2-外-亚甲基分子进行处理，可为 δ-内酰胺类抗生素和/或δ-内酰胺酶抑制剂开辟新的用途。

  DOI：

  10.1039/c39920001793