endo-3,4-isopropylidenedioxy-exo-2-phenylthio-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one | 130177-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: endo-3,4-isopropylidenedioxy-exo-2-phenylthio-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,8S)-4,4-dimethyl-7-phenylsulfanyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 130177-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: YUNUFKUSZFMRNN-QMVSFRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3,4-O-isopropylidene-6-epishikimate 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 endo-3,4-isopropylidenedioxy-exo-2-phenylthio-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 、 methyl 5α-hydroxy-3α,4α-isopropylidenedioxy-2β-phenylthiocyclohexan-1β-oate 、 methyl 5α-hydroxy-3α,4α-isopropylidenedioxy-2β-phenylthiocyclohexan-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  the草酸系列中的反应性研究：外消旋6α-氟shi草酸甲酯的合成

  摘要：

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯衍生物的区域和立体选择性环氧化。Perbenzimidic酸仅导致在Δ形成环氧化物1,2-键。更多的亲电试剂（例如MCPBA）也可以提供这种类型的产物，以及通过攻击Δ5,6键形成的环氧化物。3,4- dihydrobenzoates与thiophenate阴离子的反应已经进行作为保护Δ的手段1,2-键，并由此控制环氧化的区域选择性。通过3，4-二氢-3，4-异丙基二烯二氧基苯甲酸甲酯的环氧化物的开环，已经实现了外消旋6α-氟代草酸甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90533-2