2-Amino-5-fluoro-N-[2-(2-pyridinyl)ethyl]benzamide | 1094352-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-fluoro-N-[2-(2-pyridinyl)ethyl]benzamide
• 英文别名: 2-amino-5-fluoro-N-(2-pyridin-2-ylethyl)benzamide
• CAS: 1094352-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₃O
• 分子量: 259.283
• InChiKey: KCOJTOYQHSQALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-fluoro-N-[2-(2-pyridinyl)ethyl]benzamide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polo 样激酶 1 的 Polo-Box 结构域抑制剂的新型杂环支架的鉴定

  摘要：

  作为在各种人类癌症中广泛失调的有丝分裂特异性靶标，polo 样激酶 1 (Plk1) 已被广泛探索用于抗癌活性和药物发现。尽管在临床前和临床研究中测试了多种催化结构域抑制剂，但它们的功效受到剂量限制性细胞毒性的限制，主要来自脱靶交叉反应。 Plk1 的 C 端非催化 polo-box 结构域 (PBD) 已成为产生新的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的有吸引力的靶标。在这里，我们鉴定了一种 1-thioxo-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3 -a ]quinazolin-5(1 H )-one 支架，可有效抑制 Plk1 PBD，但不能抑制其相关的 Plk2和 Plk3 PBD。结构-活性关系研究发现多种抑制剂的抑制活性比之前表征的 Plk1 PBD 特异性磷酸肽 PLHSpT ( K d ∼ 450 nM) 高 ≥10 倍。此外， S-甲基前药有效抑制有丝分裂进

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01669
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 5-氟靛红酸酐 反应 0.5h， 生成 2-Amino-5-fluoro-N-[2-(2-pyridinyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Polo 样激酶 1 的 Polo-Box 结构域抑制剂的新型杂环支架的鉴定

  摘要：

  作为在各种人类癌症中广泛失调的有丝分裂特异性靶标，polo 样激酶 1 (Plk1) 已被广泛探索用于抗癌活性和药物发现。尽管在临床前和临床研究中测试了多种催化结构域抑制剂，但它们的功效受到剂量限制性细胞毒性的限制，主要来自脱靶交叉反应。 Plk1 的 C 端非催化 polo-box 结构域 (PBD) 已成为产生新的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的有吸引力的靶标。在这里，我们鉴定了一种 1-thioxo-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3 -a ]quinazolin-5(1 H )-one 支架，可有效抑制 Plk1 PBD，但不能抑制其相关的 Plk2和 Plk3 PBD。结构-活性关系研究发现多种抑制剂的抑制活性比之前表征的 Plk1 PBD 特异性磷酸肽 PLHSpT ( K d ∼ 450 nM) 高 ≥10 倍。此外， S-甲基前药有效抑制有丝分裂进

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01669