4-Methylmercapto-dithiobenzoesaeure-methylester | 5969-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Methylmercapto-dithiobenzoesaeure-methylester
• 英文别名: methyl 4-(methylsulfanyl)dithiobenzoate；Methyl 4-methylsulfanylbenzenecarbodithioate
• CAS: 5969-48-2
• 化学式: C₉H₁₀S₃
• 分子量: 214.376
• InChiKey: CCKYLMYTRCQCRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylmercapto-dithiobenzoesaeure-methylester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(methylthio)phenyl)thiazolo[4,5-b]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的 2-(Het)aryl-4-amino-5-functionalized Thiazoles 的分子内杂环化合成噻唑并稠合的六元和七元氮杂环

  摘要：

  新型 2-(het) 芳基取代的噻唑并稠合六元和七元杂环化合物的合成，例如噻唑并[4,5 - b ]吡啶-5(4 H )-酮、噻唑并[4,5 - c ] isoquinolin-5(4 H )-ones, thiazolo[4,5- b ]quinolin-9(4 H )-ones, 4 H- benzo[ e ]thiazolo[4,5- b ]azepine-5,10-diones ，已通过原位生成的 2-(het)aryl-4-amino-5-functionalized 噻唑的分子内异环化在单锅操作中开发。这些 4-氨基-5-官能化噻唑很容易在一锅法中获得，方法是在 NaH 存在下用氰胺处理一系列（杂）芳基二硫酯，然后原位所得硫代亚胺酸盐与合适的活化二卤代甲烷的S-烷基化-分子内缩合。另一方面，相应的 4 H-苯并[ b ]噻唑并[4,5 - e ][1,4]diazepin-10(9

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01673
• 作为产物：
  描述：

  、 硫酸二甲酯 生成 4-Methylmercapto-dithiobenzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1393 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single-Pot Preparation of 4-Amino-2-(het)aryl-5-Substituted Thiazoles Employing Functionalized Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anusha Avadhani、Pethaperumal Iniyavan、Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00616

  日期：2021.6.18

  4-amino-2-(het)aryl/alkyl-5-functionalized thiazoles has been disclosed, utilizing aryl/heteroaryl/alkyl dithioesters as thiocarbonyl coupling partners in a modified Thorpe–Ziegler type cyclization. The reaction proceeds at room temperature, under mild conditions, in excellent yields, displaying broad functional group compatibility at 2 and 5 positions of thiazoles. This synthetic strategy has been further

  已经公开了一种有效的、面向多样性的、4-氨基-2-（杂）芳基/烷基-5-官能化噻唑的一锅反应，利用芳基/杂芳基/烷基二硫酯作为改性索普-齐格勒型中的硫代羰基偶联伙伴环化。该反应在室温、温和条件下以优异的产率进行，在噻唑的 2 位和 5 位显示出广泛的官能团相容性。这种合成策略已进一步扩展用于高产率的一锅法构建两种高效微管蛋白聚合抑制剂，即 2-(het)aryl-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyaroyl) thiazoles .
• Reaction of 1,3-Bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with Sodium Azide: Regioselective Synthesis of 3,5-Bis(het)arylisoxazoles via Intramolecular N–O Bond Formation
  作者：Mary Antony P、Gantala L. Balaji、Pethaperumal Iniyavan、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02216

  日期：2020.12.4

  An efficient new synthesis of 3,5-bis(het)arylisoxazoles, involving the reaction of 1,3-bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with sodium azide in the presence of IBX catalyst, has been reported. The reaction proceeds at room temperature in high yields and is applicable to a broad range of substrates including the synthesis of 5-methyl-3-arylisoxazoles, a key subunit present in several β-lactamase-resistant

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。
• Facile Conversion of Dithioesters into Carboxylic Acids or Esters Using Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-0028-1083190

  日期：——

  Simple, mild, and environmentally friendly procedures for the direct conversion of dithioesters into either carboxylic acids or esters using hydrogen peroxide under alkaline conditions are described.

  描述了在碱性条件下使用过氧化氢将二硫酯直接转化为羧酸或酯的简单、温和和环保的程序。
• Synthesis of novel <scp>9‐amino</scp> /aryl/oxo‐2‐(het)arylthiazolo[4,5‐ <i>b</i> ]quinolines via palladium catalyzed <i>N</i> <scp>‐arylation</scp> ‐cyclization protocol
  作者：Pethaperumal Iniyavan、Anusha Avadhani、Yogendra Kumar、Arkalagud Satyanarayana Jeevan Chakravarthy、Mary Antony Palluruthiyil、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/jhet.4554

  日期：2022.12

  An efficient approach for the facile synthesis of novel hitherto unexplored 2-(het)aryl-9-amino/aryl-thiazolo[4,5-b]quinolines and the corresponding thiazolo[4,5-b]quinolin-9(4H)-ones via synthetic elaboration of 2-substituted-4-amino-5-cyano/aroyl/carboethoxy thiazoles have been developed. The overall strategy involves palladium catalyzed N-arylation of these 4-aminothiazoles to the corresponding

  一种简便合成新型 2-(het)aryl-9-amino/aryl-thiazolo[4,5- b ]quinolines 和相应的 thiazolo[4,5 - b ]quinolin-9(4 H ) 的有效方法)-ones 通过 2-substituted-4-amino-5-cyano/aroyl/carboethoxy thiazoles 的合成加工开发。总体策略涉及钯催化的这些 4-氨基噻唑的 N-芳基化为相应的 4-( N-芳基)噻唑，以及它们随后的三氟甲磺酸介导的分子内环缩合为目标化合物。这种新的和直接的协议显示了广泛的底物范围，适用于 9-氨基/芳基和 9-(4 H)来自相应 5-氰基/芳酰基/乙氧基噻唑的喹诺酮，收率良好。