1-(4-methylphenyl)-1H-1λ³-benzo[b]iodo-3(2H)-one | 1427465-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1H-1λ³-benzo[b]iodo-3(2H)-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one；1-(p-tolyl)-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one；1-(4-Methylphenyl)-1lambda3,2-benziodoxol-3-one；1-(4-methylphenyl)-1λ3,2-benziodoxol-3-one
• CAS: 1427465-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: MYWLJLZTUPBCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-1H-1λ³-benzo[b]iodo-3(2H)-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-fluorobenzoic acids by nucleophilic fluorination of 1-arylbenziodoxolones

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.868
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxyphenyl(4-methylphenyl)iodonium triflate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-(4-methylphenyl)-1H-1λ³-benzo[b]iodo-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arylbenziodoxoles using pseudocyclic benziodoxole triflate and arenes

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.324

文献信息

• Reactions of 1-Arylbenziodoxolones with Azide Anion: Experimental and Computational Study of Substituent Effects
  作者：Mekhman S. Yusubov、Natalia S. Soldatova、Pavel S. Postnikov、Rashid R. Valiev、Dmitry Y. Svitich、Roza Y. Yusubova、Akira Yoshimura、Thomas Wirth、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201701595

  日期：2018.2.7

  their reactivity with azide anion nucleophile was investigated. It was found that independent on the presence of substituents, all reactions of 1-arylbenziodoxolones proceed as nucleophilic substitution of the iodonium leaving group in the electron-deficient benziodoxolone benzene ring. The presence of bulky substituents in the ortho-position of the aryl ring slowers the reaction, while the presence of

  制备了新的取代的 1-芳基苯并恶酮并研究了它们与叠氮阴离子亲核试剂的反应性。发现独立于取代基的存在，1-芳基苯并多索酮的所有反应都以缺电子苯并多索酮苯环中碘鎓离去基团的亲核取代进行。在芳环的邻位存在庞大的取代基会减慢反应速度，而在苯并氧酮环中碘的对位存在适度吸电子的溴取代基会适度提高取代率。在苯并多索隆环中碘的对位存在强吸电子硝基，显着提高了取代率。这些观察结果与苯并恶唑环中内部亲核取代的电子要求一致。可能的反应路径的量子化学计算研究与观察到的取代基对该反应中芳基苯并恶酮的反应性的影响一致。
• Preparation and X-ray Structural Study of 1-Arylbenziodoxolones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Roza Y. Yusubova、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo400212u

  日期：2013.4.19

  Various 1-arylbenziodoxolones can be conveniently prepared from 2-iodobenzoic acid and arenes by a one-pot procedure using Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as an inexpensive and environmentally safe oxidant. This procedure is also applicable for the synthesis of the 7-methylbenziodoxolone ring system using 2-iodo-3-methylbenzoic acid as starting compound. Structures of four 1-arylbenziodoxolone derivatives

  可以使用一酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为廉价且对环境安全的氧化剂，通过一锅法方便地由2-碘苯甲酸和芳烃制备各种1-芳基苯并恶恶唑酮。该方法也适用于使用2-碘-3-甲基苯甲酸作为起始化合物的7-甲基苯并恶唑啉酮环系统的合成。通过单晶X射线衍射分析建立了四个1-芳基苯并恶唑啉酮衍生物的结构。已发现与未取代的1-芳基苯并恶唑烷酮相比，1-芳基-7-甲基苯并恶唑烷酮对亲核试剂具有增强的反应性。