ethyl thiophen-2-ylphosphinate | 1725-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl thiophen-2-ylphosphinate
• 英文别名: P--phosphinsaeure-aethylester；ethyl 2-thienylhydrogenophosphinate
• CAS: 1725-21-9
• 化学式: C₆H₉O₂PS
• 分子量: 176.176
• InChiKey: SNPGAIKOGLETFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl thiophen-2-ylphosphinate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮杂芳烃的催化不对称氢化膦酰化以获得 P-手性 2-氮杂芳基-乙基膦氧化物

  摘要：

  开发了手性 Brønsted 酸催化的 2-乙烯基氮杂芳烃的不对称氢化次膦酰化反应。该方法提供了对 P-手性 2-氮杂芳基-乙基氧化膦的模块化和高效访问，同时还实现了二级氧化膦的精确动力学拆分。鉴于手性膦作为手性配体的经过验证的前景，这项工作大大丰富了不对称金属催化的工具包。

  DOI：

  10.1002/anie.202216605
• 作为产物：
  描述：

  P--phosphonigsaeure-diaethylester 在 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80 %的产率得到ethyl thiophen-2-ylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过 SiO2 促进的水解从 P(OR)3 或 ClP(OR)2 轻松合成 H-次膦酸盐

  摘要：

  H-磷酸盐代表一类有价值的有机磷结构单元和催化配体。现有的合成方法通常与强酸的使用、中间体精细处理的需要以及仅引入对芳基的限制有关。在对粗 R'P(OR) 2中间体的色谱处理过程中观察到的意外 SiO 2促进的水解进行全面研究后，我们开发了一种极其简单且通用的合成路线，从市售格氏试剂和 P （或） 3 .另一种方法涉及使用 ClP(OR) 2代替 P(OR) 3 ，这被证明是制备带有大体积邻位取代基序的空间位阻 ArMgBr 底物的有价值的策略。因此，使用该实用方案以中等至高产率获得了 36 种结构不同的 P-(环)烷基和 P-(杂)芳基H-次膦酸盐库。此外，还检查了CuCl 2介导的P(O)–H键衍生，导致以接近定量的产率形成相应的EtOPhP(O)–X (X = O, N, S)化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00760

文献信息

• [EN] NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE, ANALOGUES DE SUCRES, ET COMPOSITIONS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009004096A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides new anticancer compounds of formula (1) such as defined in the present description. The invention also provides pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, comprising at least one compound of formula (1). The present invention further relates to a compound of formula (1) such as defined in the present description, for use as a drug. The invention further relates to the use of a compound of formula (1) for manufacturing a human or animal anticancer pharmaceutical composition.

  该发明提供了新的抗癌化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义。该发明还提供了用于人类或兽医药物的制剂，包括至少一种化合物（1）。本发明进一步涉及一种化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义，用作药物。该发明还涉及使用化合物（1）制造人类或动物抗癌药物组合物。
• Silver-Mediated Alkyne Annulations by C–H/P–H Functionalizations: Step-Economical Access to Benzophospholes
  作者：Lutz Ackermann、Wenbo Ma

  DOI：10.1055/s-0033-1338630

  日期：——

  Silver-mediated alkyne annulations by secondary phosphine oxides (SPOs) or arylphosphinates via C-H/P-H functionalization provided versatile access to substituted benzo[b]phospholes in a step-economical fashion.
• NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2170912A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME
  申请人：Pirat Jean-Luc

  公开号：US20100298272A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A new anticancer compounds of formula (1) Drugs and pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, which include at least one compound of formula (1). A method of treating and/or preventing cancer in a human or an animal using the compound of formula (1)
• US8383609B2
  申请人：——

  公开号：US8383609B2

  公开（公告）日：2013-02-26