(E)-benzaldehyde O-4-(trifluoromethyl)benzoyl oxime | 1278561-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzaldehyde O-4-(trifluoromethyl)benzoyl oxime
• CAS: 1278561-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: HQUOOTRHNWWFJG-VXLYETTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  365.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzaldehyde O-4-(trifluoromethyl)benzoyl oxime 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到N-(1-phenylbut-3-enyl)-O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  锌介导的醛肟酸酯的烯丙基化

  摘要：

  描述了芳族醛肟的容易的锌介导的Barbier型烯丙基化，其产生相应的被保护的均烯丙基羟胺，其易于转化为均烯丙基异羟肟酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-benzaldehyde O-4-(trifluoromethyl)benzoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  锌介导的醛肟酸酯的烯丙基化

  摘要：

  描述了芳族醛肟的容易的锌介导的Barbier型烯丙基化，其产生相应的被保护的均烯丙基羟胺，其易于转化为均烯丙基异羟肟酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.032

文献信息

• Direct C−C Double Bond Cleavage of Alkenes Enabled by Highly Dispersed Cobalt Catalyst and Hydroxylamine
  作者：Wenxuan Xue、Yijie Jiang、Hongcheng Lu、Bo You、Xu Wang、Conghui Tang

  DOI：10.1002/anie.202314364

  日期：2023.12.21

  The utilization of a single‐atom catalyst to break C−C bonds merges the merits of homogeneous and heterogeneous catalysis and presents an intriguing pathway for obtaining high‐value‐added products. Herein, a mild, selective, and sustainable oxidative cleavage of alkene to form oxime ether or nitrile was achieved by using atomically dispersed cobalt catalyst and hydroxylamine. Diversified substrate patterns, including symmetrical and unsymmetrical alkenes, di‐ and tri‐substituted alkenes, and late‐stage functionalization of complex alkenes were demonstrated. The reaction was successfully scaled up and demonstrated good performance in recycling experiments. The hot filtration test, catalyst poisoning and radical scavenger experiment, time kinetics, and studies on the reaction intermediate collectively pointed to a radical mechanism with cobalt/acid/O₂ promoted C−C bond cleavage as the key step.

  摘要 利用单原子催化剂断裂 C-C 键融合了均相催化和异相催化的优点，为获得高附加值产品提供了一条有趣的途径。在此，利用原子分散的钴催化剂和羟胺实现了烯烃的温和、选择性和可持续氧化裂解，生成肟醚或腈。该反应展示了多种底物形态，包括对称和不对称烯烃、二取代和三取代烯烃，以及复杂烯烃的后期官能化。该反应已成功放大，并在循环实验中表现出良好的性能。热过滤试验、催化剂中毒和自由基清除剂实验、时间动力学以及对反应中间产物的研究共同表明了以钴/酸/O2 促进 C-C 键裂解为关键步骤的自由基机理。