ethyl 2-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylate | 134642-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• CAS: 134642-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrFO₂
• 分子量: 287.128
• InChiKey: FEHMWCGCLHEDRS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylate 、 (R)-2-methyl-N-(2-oxo-1-tritylindolin-3-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (3S,3'R,4'S)-3'-(4-fluorophenyl)-4'-(methoxymethyl)-1-tritylspiro(indoline-3,2'-pyrrolidine)-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  锌介导的亚磺酰基酮亚胺的烯丙基化反应通过手性季铵基3-氨基氧吲哚加合物立体选择性合成螺-α-亚甲基-γ-内酰胺

  摘要：

  §两位作者为这项工作做出了同等贡献。 抽象 描述了一种通过季3-氨基氧吲哚以非常高的选择性（至多98％ee）进行立体选择性合成α-亚甲基-γ-内酰胺的有效方法。该方法导致构建具有良好收率且具有中等至优异非对映选择性（dr高达95：5）的空间拥挤的手性季铵3-氨基羟吲哚加合物。通过单晶X射线结构分析证实手性季铵基3-氨基氧吲哚加合物和螺-α-亚甲基-γ-内酰胺的相对立体化学是顺式的。此外，α-亚甲基-γ-内酰胺已成功转化为一系列手性合成子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707907