2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-chloroquinazoline | 59455-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-chloroquinazoline
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-tert-butylphenyl)quinazoline；2-(4-tert-butylphenyl)-4-chloroquinazoline
• CAS: 59455-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂
• 分子量: 296.799
• InChiKey: FYLZBCRPYWYANT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-chloroquinazoline 、 4-[2-(3,4-二氢-6,7-二甲氧基-2(1h)-异喹啉)乙基]-苯胺 在 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以47.1%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-(4-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)phenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）基）乙基）苯基）喹唑啉-4-胺衍生物的设计，合成及药理学表征：新型可逆P抑制剂-糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01787
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 6.0h， 以68.5%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）基）乙基）苯基）喹唑啉-4-胺衍生物的设计，合成及药理学表征：新型可逆P抑制剂-糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01787

文献信息

• Substituted 2-arylquinazolines as fungicides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US03998951A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Fungicidal compositions based on substituted 2-arylquinazolines exhibit antifungal activity particularly against rusts and mildews. The synthesis of new compounds is described and the utility of antifungal compositions is exemplified.

  基于取代的2-芳基喹唑啉的杀真菌组合物对锈病和霉菌具有特别的抗真菌活性。描述了新化合物的合成，并且举例说明了抗真菌组合物的用途。
• US3998951A
  申请人：——

  公开号：US3998951A

  公开（公告）日：1976-12-21