ethyl 2-amino-7-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 845521-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-7-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-7-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 845521-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: JHCRHXQSYPTWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-7-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate 、 2-cyclopropyl-4-methoxy-N-(1,3-oxazol-5-ylmethyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以28.5 %的产率得到US20230416268, Example 64
  参考文献：
  名称：

  WO2023/212019

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoylamino-3-ethoxycarbonyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 甲胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-amino-7-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 MMV665831 和结构类似物的体外和体内评估。

  摘要：

  需要具有新作用机制的抗疟候选物来控制耐药性恶性疟原虫。我们被 Malaria Box 化合物1 (MMV665831) 所吸引，因为它具有出色的体外效力，并准备了 12 种类似物来探索其结构-活性关系。二乙基氨基的调节是卓有成效的，产生了化合物25，其对抗培养的寄生虫的效力是1 的两倍。已作出努力，以修改的酚曼尼希碱官能度1，以防止形成的反应性醌甲基化物的。与1相比，同源类似物28 的效力降低，但仍抑制生长，EC 50  ≤ 200 nM。因此，抗疟活性1并没有从醌甲基化物的形成派生。对二甲基类似物2 的化学稳定性研究表明，酚类曼尼希碱和乙酯部分具有显着的水解稳定性，并且在伯氏疟原虫感染的小鼠（40 毫克/千克，口服）中评估了1 的体内功效。不幸的是，与对照相比，没有看到寄生虫血症的减少。这些结果在测量的血浆和肝细胞稳定性的背景下讨论，参考结构相关、口服有效的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127348

文献信息

• Novel compounds and their use in therapy
  申请人：Hirvelae Leena

  公开号：US20050176742A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Thiophenepyrimidinone compounds and their use in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase enzymes.

  硫代嘧啶酮化合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱，如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶酶的类固醇激素依赖性疾病或紊乱。
• BENZO[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-ONES AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1635839A2

  公开（公告）日：2006-03-22
• US7465739B2
  申请人：——

  公开号：US7465739B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• US7524853B2
  申请人：——

  公开号：US7524853B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2005032527A2

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention relates to benzo (4, 5) thieno (2, 3-d) pyrimidin-4-one compounds, their 5,6-dihydro and 5, 6, 7, 8-tetrahydro derivatives and their use for the treatment of a steroid hormone dependent disease or disorder, preferably for a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17-hydroxysteroid dehydrogenase enzyme, most preferably of the 17beta HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme. The steroid hormone dependent disease of disorder is selected from the group consisting of breast cancer, prostate carcinoma, ovarioan cancer, uterine cancer, endometrial cancer and endometrial hyperplasia, endometriosis, uterine fibroids, uterine leiomyoma, adenomyosis, dysmenorrhea, menorrhagia, metrorrhagia, prostadynia, benign prostatic hyperplasia, prostatitis, acne, seborrhea, hirsutism, androgenic alopecia, precocious puberty, adrenal hyperplasia, polycystic ovarian syndrome, urinary dysfunction, osteoporosis, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, Alzheimer’s disease, colon cancer, tissue wounds, skin wrinkles and cataracts.