opp-Cl2OEP-H2 | 10006-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: opp-Cl2OEP-H2
• 英文别名: 5,15-dichloro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphine；5,15-dichloro-β-octaethylporphyrin；5,15-dichlorooctaethylporphyrin；5,15-dichloro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-porphyrin；5,15-dichloro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphine；α,γ-Dichlor-octaethyl-porphyrin；5,15-dichloro-octaethylporphyrin；H2OEP(Cl)2
• CAS: 10006-11-8
• 化学式: C₃₆H₄₄Cl₂N₄
• 分子量: 603.678
• InChiKey: WPBHTUKMLAXVNQ-FSUKFYPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  824.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.33
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  opp-Cl2OEP-H2 在 zinc diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到zinc 5,15-dichloro-β-octaethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Bis-porphyrin copolymers covalently linked by pyridinium spacers obtained by electropolymerization from β-octaethylporphyrins and pyridyl-substituted porphyrins

  摘要：

  通过使用锌β-八乙基卟啉（ZnOEP）类型的宏环和功能化了多个吡啶基团的卟啉，获得了五种双卟啉共聚合物，这一过程是通过电聚合方法实现的。该电聚合过程基于吡啶基团对电生成的ZnOEP二阳离子在其美索位点的亲核攻击。这是首次获得双卟啉共聚合物。在本研究中，这些共聚合物通过电化学、紫外-可见吸收光谱和原子力显微镜进行了表征。特别是，吡啶间隔物之间的相互作用得到了深入讨论。

  DOI：

  10.1039/c1nj20790c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,22-dihydroporphyrin 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到opp-Cl2OEP-H2
  参考文献：
  名称：

  Bis-porphyrin copolymers covalently linked by pyridinium spacers obtained by electropolymerization from β-octaethylporphyrins and pyridyl-substituted porphyrins

  摘要：

  通过使用锌β-八乙基卟啉（ZnOEP）类型的宏环和功能化了多个吡啶基团的卟啉，获得了五种双卟啉共聚合物，这一过程是通过电聚合方法实现的。该电聚合过程基于吡啶基团对电生成的ZnOEP二阳离子在其美索位点的亲核攻击。这是首次获得双卟啉共聚合物。在本研究中，这些共聚合物通过电化学、紫外-可见吸收光谱和原子力显微镜进行了表征。特别是，吡啶间隔物之间的相互作用得到了深入讨论。

  DOI：

  10.1039/c1nj20790c

文献信息

• Surprising Outcomes of Classic Ring‐Expansion Conditions Applied to Octaethyloxochlorin, 3. Schmidt‐Reaction Conditions
  作者：Ruoshi Li、Mathias Zeller、Torsten Bruhn、Christian Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601423

  日期：2017.4.10

  Application of Schmidt‐reaction conditions to octaethyloxochlorin led, depending on the mineral acid used, to either a loss of an ethyl group and the formation of an α‐OH–ketochlorin, or to the step‐wise and controlled chlorination of the meso‐positions.

  到octaethyloxochlorin导致的施密特反应条件应用，根据所使用的无机酸，到任何一个乙基的损耗和α-OH-ketochlorin的形成，或到的逐步和受控氯化消旋-位。
• First Synthesis of<i>meso</i>-Chlorinated Tetrabenzoporphyrins
  作者：Satoshi Ito、Le Thanh Phong、Takuya Komatsu、Nagisa Igarashi、Saika Otsubo、Yoshimasa Sakai、Akira Ohno、Shinji Aramaki、Yousuke Tanaka、Hidemitsu Uno、Toru Oba、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1002/ejoc.200900601

  日期：2009.11

  meso-chlorination of porphyrins. We also discovered the unexpected meso-chlorination of the porphyrin with dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ) by single-electron transfer. ClnTBCODPs 2 were converted into tetrabenzoporphyrins (ClnTBPs) 3 in 100 % yields by retro-Diels–Alder reaction. The derived compounds were characterized by NMR spectroscopy, UV/Vis spectrophotometry, cyclic voltammetry (CV), X-ray crystallography

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 对游离碱 TBCODP-H2 (1-H2) 进行氯化，已经合成了内消旋氯化双环 [2.2.2] 辛二烯稠合卟啉 2（ClnTBCODPs；n = 1-4）。氯化衍生物很容易通过硅胶柱色谱法分离，以良好的收率得到 2-H2。这种使用 NCS 氯化卟啉的方法与现有的卟啉中间氯化方法相比温和、安全且经济。我们还通过单电子转移发现了卟啉与二氯二氰基苯醌（DDQ）的意外中氯化。ClnTBCODPs 2 通过逆狄尔斯-阿尔德反应以 100% 的产率转化为四苯并卟啉 (ClnTBPs) 3。衍生化合物通过核磁共振光谱、紫外/可见分光光度法、循环伏安法 (CV)、X 射线晶体学、和有机场效应晶体管 (OFET) 特性。在 TBP 的中间位置引入氯极大地改变了它们的电子和结构特性。质子化的 Cl4TBP-H2（3d-H2；λmax = 494、649 和 707 nm）的最大值相对于质子化的
• A Polycationic Zinc-5,15-dichlorooctaethylporphyrinate-viologen Wire
  作者：Laurent Ruhlmann、Andrea Schulz、Alain Giraudeau、Christian Messerschmidt、Jürgen-Hinrich Fuhrhop

  DOI：10.1021/ja984404r

  日期：1999.7.1

  Electropolymerization of zinc-10-bipyridinium-octaethyl-porphyrinate by cyclic scanning between -0.6 and +1.6 V yields a zigzag configured polymer, which appears as swollen, vesicular bilayer on atomic force micrographs. The same procedure leads to micrometer-long wire-shaped linear polymers, if the 5,15-methine bridge carbon atoms are blocked by chlorine substituents. The wires come in two parallel strands originating from antiparallel face-to-face dimers in the solution.