4-phenyl-3-butyn-2-one tosylhydrazone | 69180-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-butyn-2-one tosylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N'-(4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 69180-02-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: GZRFOFSPFCTEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-butyn-2-one tosylhydrazone 生成 丁-1,2-二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过还原炔属甲苯磺酰hydr合成丙二烯

  摘要：

  共轭炔酮的甲苯磺酰hydr的还原随着炔键之一的迁移而发生，从而提供了温和的丙二烯合成。

  DOI：

  10.1039/c39780000726
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 4-phenyl-3-butyn-2-one tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  铜介导的多米诺环化/三氟甲基化/用TMSCF 3脱保护：4-（三氟甲基）吡唑的合成

  摘要：

  描述了铜介导的4-（三氟甲基）吡唑的合成。从易于获得的α，β-炔基甲苯磺酰nes的一个步骤中，发生了显着的环化，三氟甲基化和脱甲苯基化的多米诺序列，为4-CF 3 N -H吡唑核提供了良好的官能团相容性。使用可商购的三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）作为CF 3源，在空气中于室温下，反应条件温和且方便。该方法可以应用于抗炎药塞来昔布的4-CF 3类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03822

文献信息

• A mild and convenient conversion of ketones to the corresponding methylene derivatives via reduction of tosylhydrazones by bis(benzoyloxy)borane
  作者：George W. Kabalka、S. Timothy Summers

  DOI：10.1021/jo00319a038

  日期：1981.3