2-fluoro-7H-dibenzo[a,c]cyclohepta[9,10-d][1,3]dioxol-5-one | 1149345-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-fluoro-7H-dibenzo[a,c]cyclohepta[9,10-d][1,3]dioxol-5-one
• 英文别名: 4-Fluoro-14,16-dioxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,17]octadeca-1(18),2(7),3,5,9,11,13(17)-heptaen-8-one
• CAS: 1149345-14-1
• 化学式: C₁₆H₉FO₃
• 分子量: 268.244
• InChiKey: BBKULWIPSXTMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-acetyl-5-fluorophenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.19h， 以93%的产率得到2-fluoro-7H-dibenzo[a,c]cyclohepta[9,10-d][1,3]dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura顺序偶联和醛醇缩合反应高效合成二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮

  摘要：

  已经开发出一种常见的合成策略，该策略合成具有Suzuki-Miyaura偶联的7元环系统，然后进行酸/碱促进的分子内醇醛缩合反应。在Pd（OAc）2和CataCXium PIntB L8存在下2'-溴乙酰苯酮与2-甲酰基苯基硼酸的反应有效地提供了联芳基化合物，这些化合物被转化为多种二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮通过依次用对-TsOH和10％NaOH水溶液的连续处理获得优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo900508z

文献信息

• Efficient Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cyclohepten-5-ones via a Sequential Suzuki−Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reaction
  作者：Young Lok Choi、Chan-Mo Yu、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo900508z

  日期：2009.5.15

  strategy for the synthesis of a 7-membered-ring system with a Suzuki−Miyaura coupling followed by an acid/base-promoted intramolecular aldol condensation reaction has been developed. The reaction of 2′-bromoacetophenones with 2-formylphenylboronic acids in the presence of Pd(OAc)2 and CataCXium PIntB L8 efficiently provided biaryl compounds, which were transformed to a wide array of dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ones

  已经开发出一种常见的合成策略，该策略合成具有Suzuki-Miyaura偶联的7元环系统，然后进行酸/碱促进的分子内醇醛缩合反应。在Pd（OAc）2和CataCXium PIntB L8存在下2'-溴乙酰苯酮与2-甲酰基苯基硼酸的反应有效地提供了联芳基化合物，这些化合物被转化为多种二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮通过依次用对-TsOH和10％NaOH水溶液的连续处理获得优异的收率。