methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 1169758-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1169758-63-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si
• 分子量: 301.458
• InChiKey: INJZYOYNDFPOAD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的化学：(+)-Fagomine的立体选择性合成

  摘要：

  (+)-fagomine 的合成基于 Pd 催化的内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的甲氧基羰基化反应和烯胺双键的立体选择性硼氢化-氧化。从已知的内酰胺中分 8 个步骤以 23% 的总收率获得目标产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088202
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的化学：(+)-Fagomine的立体选择性合成

  摘要：

  (+)-fagomine 的合成基于 Pd 催化的内酰胺衍生的乙烯基磷酸酯的甲氧基羰基化反应和烯胺双键的立体选择性硼氢化-氧化。从已知的内酰胺中分 8 个步骤以 23% 的总收率获得目标产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088202