(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one | 220469-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 220469-23-8
• 化学式: C₃₃H₅₀O₇
• 分子量: 558.756
• InChiKey: AEVHFMXTDIDCTL-MNFDQRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到24-epi-pterosterone 2,3:20,22-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成24- Epi- Pterosterone

  摘要：

  为了使化合物可用于结构-活性关系研究，从20-羟基蜕皮激素合成蜕皮甾体24- Epi -pterosterone，从荆条茎皮获得Pterosterone 。在蜕皮激素活性的Musca生物测定中，前者的活性比后者低约7倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01030-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-17-[(4R,5R)-5-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-14-hydroxy-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 336000.0h， 以50%的产率得到(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-17-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成24- Epi- Pterosterone

  摘要：

  为了使化合物可用于结构-活性关系研究，从20-羟基蜕皮激素合成蜕皮甾体24- Epi -pterosterone，从荆条茎皮获得Pterosterone 。在蜕皮激素活性的Musca生物测定中，前者的活性比后者低约7倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01030-8