6,7,8,9-tetrahydro-7,11-epoxy-5,9-propano-5H-benzocyclohepten-7-ol | 37899-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-7,11-epoxy-5,9-propano-5H-benzocyclohepten-7-ol
• 英文别名: 1,5,6,7-tetrahydro-1,5:3,7-dimethanobenzo[e]oxonine-5-d-3(2H)-ol；1,5,6,7-tetrahydro-1,5:3,7-dimethanobenzo[e]oxonin-5-d-3(2H)-ol；11-Oxatetracyclo[8.3.1.18,12.02,7]pentadeca-2,4,6-trien-10-ol
• CAS: 37899-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DGMDOKXACVURGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-7,11-epoxy-5,9-propano-5H-benzocyclohepten-7-ol 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(6,7,8,9-Tetrahydro-5H-7,11-epoxy-5,9-propanobenzo[7]annulen-7-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Conformational Analysis and Transannular Reactions of 5,9-Propanobenzo[7]annulene Derivatives

  摘要：

  (5α,9α,11β)-11-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-酮乙烯缩合物（6a）及其11α-甲基衍生物（6b）是从单酮3制备的。这些化合物经过酸催化的过渡环反应，根据反应条件，生成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物5a、8a和5b、8b。化合物6a和6b被脱水成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烯基苯并[7]茚-7-酮（9a）及其11-甲基衍生物（9b）。通过分子力学计算（MM3程序）和1H NMR数据对5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物进行构象分析，结果表明羟基缩酮6a及其相关化合物（5α,7β,9α）-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-醇（4）主要存在于带有舟型-椅型构象的舟型环庚烯醇环中，而羟基缩酮6b则偏向于椅型-舟型构象（椅型环庚烯醇环）。

  DOI：

  10.1135/cccc19971585
• 作为产物：
  描述：

  2-[(6,7,8,9-Tetrahydro-5H-7,11-epoxy-5,9-propanobenzo[7]annulen-7-yl)oxy]ethanol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-7,11-epoxy-5,9-propano-5H-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Conformational Analysis and Transannular Reactions of 5,9-Propanobenzo[7]annulene Derivatives

  摘要：

  (5α,9α,11β)-11-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-酮乙烯缩合物（6a）及其11α-甲基衍生物（6b）是从单酮3制备的。这些化合物经过酸催化的过渡环反应，根据反应条件，生成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物5a、8a和5b、8b。化合物6a和6b被脱水成6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烯基苯并[7]茚-7-酮（9a）及其11-甲基衍生物（9b）。通过分子力学计算（MM3程序）和1H NMR数据对5,9-丙烷基苯并[7]茚衍生物进行构象分析，结果表明羟基缩酮6a及其相关化合物（5α,7β,9α）-6,7,8,9-四氢-5H-5,9-丙烷基苯并[7]茚-7-醇（4）主要存在于带有舟型-椅型构象的舟型环庚烯醇环中，而羟基缩酮6b则偏向于椅型-舟型构象（椅型环庚烯醇环）。

  DOI：

  10.1135/cccc19971585

文献信息

• Easy synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones by silica gel-promoted fragmentation of 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Merce` Font-Bardia、Diana Go¨rbig、Jordi Morral、Diego Mun˜oz-Torrero、Xavier Solans、Montserrat Simon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00217-7

  日期：1996.4

  A synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones4b-f and 4j, k by reaction of the corresponding 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates3 with silica gel in methylene chloride at room temperature, is described. The method failed to give enones4a, g and the related compounds4l, m, what can be rationalized on mechanistic grounds.

  通过使相应的3-烷基-2-氧杂芳基-1-基甲磺酸基酯3与硅胶在亚甲基中的反应，合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones 4b-f和4j，k描述了室温下的氯化物。该方法未能给出烯酮4a，g和相关化合物4l，m，可以根据机械原理对其进行合理化。
• Bishop, Roger, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 319 - 325
  作者：Bishop, Roger

  DOI：——

  日期：——
• New oxapolycyclic cage amines with NMDA receptor antagonist and trypanocidal activities
  作者：María D. Duque、Pelayo Camps、Eva Torres、Elena Valverde、Francesc X. Sureda、Marta López-Querol、Antoni Camins、S. Radhika Prathalingam、John M. Kelly、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.017

  日期：2010.1

  The synthesis of several (1,2,3,5,6,7-hexahydro-1,5: 3,7-dimethano-4-benzoxonin-3-yl)amines and related compounds is reported. Several of them display very similar activity to memantine as NMDA receptor antagonists. Several derivatives showed a significant level of trypanocidal activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.