N-Ts-2-(3'-chlorophenyl)aniline | 1312447-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ts-2-(3'-chlorophenyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(3-chlorophenyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1312447-97-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 357.861
• InChiKey: MVBJCCBURMQFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ts-2-(3'-chlorophenyl)aniline 在 lithium perchlorate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-chloro-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基氨基联芳基的电化学钯催化分子内CH氨基合成咔唑

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过氧化交联的2-位氨基联芳基的电化学Pd催化分子内CH氨基化合成咔唑。该反应可以在不分开的池中进行，而无需添加外部化学氧化剂。除了良好的官能团相容性外，所需的咔唑还可以按比例放大和改性。与以前的方法相比，该协议为咔唑的构建提供了一个简单而可持续的途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000407
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-Ts-2-(3'-chlorophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序C ？C和C ？N-杂环合成的N键形成：利用保护基为导向的C ？修饰反应条件下的H活化

  摘要：

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100024

文献信息

• Synthesis of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed insertion of isocyanides into N-sulfonyl-2-aminobiaryls
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4ra02381a

  日期：——

  A robust route to a diverse set of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed C–H activation of N-sulfonyl-2-aminobiaryl and isocyanide insertion is reported.

  通过钯催化的N-磺酰基-2-氨基联苯基的C-H活化和异氰酸酯插入，实现了一种多样化的6-氨基菲啰啉类化合物的稳健合成路线。
• Palladium-catalyzed interannular C–H amination of biaryl amines
  作者：Jiaping Wu、Pengpeng Sun、Yuwen Hong、Haitao Yang、Meihua Xie、Jitan Zhang

  DOI：10.1039/d2cc05129j

  日期：——

  A palladium-catalyzed interannular C–H amination of biaryl amines with O-benzoylhydroxylamines is reported. This reaction undergoes smoothly with operational practicality and good tolerance of functional groups, thereby providing a concise synthesis of 2,2′-diaminobiaryls. Moreover, the readily accessible scale-up synthesis and the ability to transform the products into structurally diverse N-containing

  报道了钯催化的联芳基胺与邻苯甲酰羟胺的环间 C-H 胺化反应。该反应进行顺利，具有操作实用性和良好的官能团耐受性，从而提供了 2,2'-二氨基联芳基的简明合成。此外，容易获得的放大合成以及将产品转化为结构多样的含氮杂环的能力证明了该催化方案的合成潜力。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles
  作者：So Won Youn、Joon Hyung Bihn、Byung Seok Kim

  DOI：10.1021/ol201416u

  日期：2011.7.15

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.