3-(5-(biphenyl-4-yl)-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)-oxazolidin-2-one | 1279709-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3-(5-(biphenyl-4-yl)-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 1279709-59-9
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₅S₂
• 分子量: 521.618
• InChiKey: SXXXAGAHNZYVMP-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanato-acetyl)-oxazolidin-2-one 、 N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 对氰基苯甲酸 、 (2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-N-[3-[[(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carbonyl]amino]phenyl]piperidine-2-carboxamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到3-(5-(biphenyl-4-yl)-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胍类有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺和磺酰基亚胺之间的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  已开发出一种高效的双胍有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺与N -Ts-保护的亚胺的不对称曼尼希型反应（Ts =甲苯磺酰基，参见方案）。一系列芳族，α，β-不饱和，杂芳族和脂肪族亚胺可以高产率，高非对映选择性（高达> 95：5 dr）和出色的对映选择性（理想的产率）转化为所需的α，β-二氨基酸衍生物。在温和条件下可达> 99％ee）。还提出了反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201002571