1-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-ethynyl-3,3-difluoro-3,4-dihydro-4-hydroxypyridin-2(1H)-one | 1152257-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-ethynyl-3,3-difluoro-3,4-dihydro-4-hydroxypyridin-2(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-ethynyl-3,3-difluoro-4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1152257-10-7
• 化学式: C₂₈H₂₅F₂NO₇
• 分子量: 525.506
• InChiKey: IHUWGBUUVFFUIV-RYMFGWHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-ethynyl-3,3-difluoro-3,4-dihydro-4-hydroxypyridin-2(1H)-one 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-ethynyl-3,3-difluoro-3,4-dihydro-4-hydroxypyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和3-Deaza-3-氟尿嘧啶碱基及核苷衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  新的3-deaza-3-halouracil核苷，包括3-deaza-3-fluorouridine及其2'-deoxy和阿拉伯糖类似物已经通过氟化被保护的前体来制备。所得的3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物在大气压下经过钯催化的一个C-F键的氢解，然后脱保护得到3-deaza-3-fluorouracil化合物。稳定的维蒂希试剂在3,3-二氟-2,4-二酮中间体的C4处的选择性反应产生了环外烯烃，该环烯烃经过加氢并自发消除了氟化氢。环外乙氧甲基甲基取代基和酯保护基的氨解得到4-（羧酰胺基甲基）-3-脱氮基-3-氟尿苷及其类似物。在核糖的C4和2'-脱氧3,3-二氟-2,4-二酮中间体的格利雅加成反应，然后脱保护得到3-deaza-3,3-difluoro-4-hydroxy-4-hydroxyd（hydroxyated）urcil nucleosides 。3-flu

  DOI：

  10.1021/jm900203h
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3,3-difluoropyridine-2,4(1H,3H)-dione 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-ethynyl-3,3-difluoro-3,4-dihydro-4-hydroxypyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和3-Deaza-3-氟尿嘧啶碱基及核苷衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  新的3-deaza-3-halouracil核苷，包括3-deaza-3-fluorouridine及其2'-deoxy和阿拉伯糖类似物已经通过氟化被保护的前体来制备。所得的3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物在大气压下经过钯催化的一个C-F键的氢解，然后脱保护得到3-deaza-3-fluorouracil化合物。稳定的维蒂希试剂在3,3-二氟-2,4-二酮中间体的C4处的选择性反应产生了环外烯烃，该环烯烃经过加氢并自发消除了氟化氢。环外乙氧甲基甲基取代基和酯保护基的氨解得到4-（羧酰胺基甲基）-3-脱氮基-3-氟尿苷及其类似物。在核糖的C4和2'-脱氧3,3-二氟-2,4-二酮中间体的格利雅加成反应，然后脱保护得到3-deaza-3,3-difluoro-4-hydroxy-4-hydroxyd（hydroxyated）urcil nucleosides 。3-flu

  DOI：

  10.1021/jm900203h