3-(2-Hydroxy-phenyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol | 175476-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-phenyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 175476-74-1
• 化学式: C₂₆H₁₈O₃
• 分子量: 378.427
• InChiKey: VBKNIJPDQLDKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-phenyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 在 molecular sieves (MS 4A) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[13-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-12,14-dioxa-13-borapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性 Diels-Alder 反应的 Brønsted 酸辅助手性路易斯酸 (BLA) 催化剂的设计

  摘要：

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja9810282
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-phenyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性 Diels-Alder 反应的 Brønsted 酸辅助手性路易斯酸 (BLA) 催化剂的设计

  摘要：

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja9810282

文献信息

• A New Powerful and Practical BLA Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reaction:  An Extreme Acceleration of Reaction Rate by Brønsted Acid
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja954060u

  日期：1996.1.1