2-(5-methylfuran-2-yl)pent-4-en-2-ol | 1015254-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1015254-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CSSZGLYZSNVQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 3-溴丙烯 在 铜 、 锌 作用下， 反应 0.23h， 以83%的产率得到2-(5-methylfuran-2-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Solvent-Free Synthesis of Homoallylic Alcohols Mediated by Zinc-Copper Couple

  摘要：

  研究发现，在无溶剂条件下，锌-铜偶联物可以有效地介导酮和烯丙基溴的巴比尔型反应，在室温下以高产率甚至极高产率生成相应的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000840

文献信息

• 1,5‐Allyl Shift by a Sequential Achmatowicz/Oxonia‐Cope/Retro‐Achmatowicz Rearrangement
  作者：Xiayan Zhang、Yi Tong、Gang Li、Hao Zhao、Guanye Chen、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202205919

  日期：2022.8.8

  furfuryl alcohol through two-step sequential ring expansion/contraction rearrangement at room temperature, which could be considered as a Woodward–Hoffmann-forbidden formal [3,5]-sigmatropic rearrangement. Mechanistically, it involves Achmatowicz rearrangement, oxonia-Cope rearrangement, and an unprecedented “retro-Achmatowicz” rearrangement.

  通过室温下的两步顺序环膨胀/收缩重排，发现烯丙基糠醇发生了意想不到的 1,5-烯丙基转移，这可以被认为是伍德沃德-霍夫曼禁止的形式 [3,5]-σ 重排。从机制上讲，它涉及 Achmatowicz 重排、oxonia-Cope 重排和前所未有的“retro-Achmatowicz”重排。
• Mild and efficient barbier allylation reaction mediated by magnesium powder under solvent-free conditions
  作者：Shunxi Li、Jin-Xian Wang、Xiaoliu Wen、Xiaofang Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.035

  日期：2011.2

  A novel and highly efficient synthesis of homoallylic alcohols is achieved by the allylation of carbonyl compounds using magnesium powder as mediator under solvent-free conditions. A series of aldehydes and ketones are converted to the corresponding homoallylic alcohols, the yields of the reaction is considerably high (85-98%). The procedure is environment benign, operationally simple and easy to scale up at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.