tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S,3S)-1,2,3-tris(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1137669-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S,3S)-1,2,3-tris(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1137669-79-4
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₉
• 分子量: 447.526
• InChiKey: DYOVWXHITOBHFQ-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S,3S)-1,2,3-tris(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 copper(II) chloride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到tert-butyl N-[(2S,3S,4S,5S)-1-hydroxy-3,4,5-tris(methoxymethoxy)hept-6-yn-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-epi-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol

  摘要：

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087669
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S,3S)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S,3S)-1,2,3-tris(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-epi-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol

  摘要：

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087669