3-甲基苯并噻唑鎓硫酸甲酯盐 | 5284-73-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-甲基苯并噻唑鎓硫酸甲酯盐
• 英文名称: 3-methylbenzothiazolinium methyl sulfate
• 英文别名: 3-methylbenzothiazolium methyl sulfate；N-methyl benzothiazolium methylsulfate；3-methyl-benzothiazolium; methyl sulfate；3-Methyl-benzothiazolium; Methylsulfat；N-Methyl-benzothiazolium-methylsulfat；3-Methylbenzothiazolium-Kation；Benzothiazolium, 3-methyl-, methyl sulfate；3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;methyl sulfate
• CAS: 5284-73-1
• 化学式: CH₃O₄S*C₈H₈NS
• 分子量: 261.323
• InChiKey: QPTHLIIYYVUGSV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯并噻唑鎓硫酸甲酯盐 在 三乙胺 作用下， 生成 2-(2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-3-methyl-benzothiazolium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2857 - 2867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 硫酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到3-甲基苯并噻唑鎓硫酸甲酯盐
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团的非酸性和高度化学选择性保护。3-甲基苯并噻唑啉作为羰基的耐碱和耐酸保护形式

  摘要：

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1215

文献信息

• Reactions of HDDA-Derived Benzynes with Sulfides: Mechanism, Modes, and Three-Component Reactions
  作者：Junhua Chen、Vignesh Palani、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.6b01025

  日期：2016.4.6

  We report here reactions of alkyl sulfides with benzynes thermally generated by the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cycloisomerization. The initially produced 1,3-betaine (o-sulfonium/aryl carbanion) undergoes intramolecular proton transfer to generate a more stable S-aryl sulfur ylide. This can react in various manners, including engaging weak acids (HA) in the reaction medium. This can produce transient

  我们在这里报告了烷基硫化物与通过六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化热产生的苄的反应。最初产生的 1,3-甜菜碱（o-锍/芳基碳负离子）经历分子内质子转移以产生更稳定的 S-芳基硫叶立德。这可以以各种方式反应，包括在反应介质中加入弱酸 (HA)。这会产生瞬态离子对 ArSR2(+)A(-)，然后再生成 ArSR + RA。当使用环状硫化物时，A(-) 开环并结合到产品中，这一结果构成了多功能的三组分偶联过程。
• Van Allan,J.A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1005 - 1007
  作者：Van Allan,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hocker,J.; Merten,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 751, p. 145 - 154
  作者：Hocker,J.、Merten,R.

  DOI：——

  日期：——
• Wahl,H.; Vorsanger,J.-J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3359 - 3362
  作者：Wahl,H.、Vorsanger,J.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Vorsanger,J.-J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 971 - 980
  作者：Vorsanger,J.-J.

  DOI：——

  日期：——