trans-3-(2-(4-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclohexyl)ethyl)-7-methylsulfonyloxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 264264-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: trans-3-(2-(4-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclohexyl)ethyl)-7-methylsulfonyloxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 264264-52-0
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 466.642
• InChiKey: IMJHUNNOWMZQCF-XGAFWQRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(2-(4-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclohexyl)ethyl)-7-methylsulfonyloxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-3-(2-(4-((3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl)carboxamido)cyclohexyl)ethyl)-7-methylsulfonyloxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  反式-3-（2-（4-（（3-（3-（5-甲基-1,2,4-恶二唑基））-苯基）羧酰胺基）环己基）乙基）-7-甲基磺酰基-2的设计与合成，3,4,5-四氢-1H-3-苯扎氮平（SB-414796）：一种有效的选择性多巴胺D3受体拮抗剂。

  摘要：

  在其临床剂量下，当前的抗精神病药具有多巴胺D（2）和D（3）受体阻滞剂的特性。但是，许多当前药物的主要缺点是观察到的锥体束外副作用（EPS），推测是由于D（2）受体拮抗作用引起的。因此，选择性的多巴胺D（3）受体拮抗剂可以提供一种有吸引力的抗精神病药物疗法，而没有不需要的EPS。使用在两个先前报告的一系列有效和选择性D（3）受体拮抗剂中获得的SAR信息，例如2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 10和2,3-dihydro-1H-异吲哚啉11，已制备了一系列7-磺酰氧基和7-磺酰苯并pine庚因。这种类型的化合物与D（2）相比具有高水平的D（3）亲和力和选择性，并且在大鼠中具有出色的药代动力学特征。随后对该系列进行优化以提高在一系列受体上的选择性并降低细胞色素P450抑制潜能，从而获得反式3-（2-（4-（（3-（3-（5-（5-甲基-1,2,4-oxidiazozol））

  DOI：

  10.1021/jm030817d
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂卓-3(2H)-羧酸叔丁酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 trans-3-(2-(4-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclohexyl)ethyl)-7-methylsulfonyloxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  反式-3-（2-（4-（（3-（3-（5-甲基-1,2,4-恶二唑基））-苯基）羧酰胺基）环己基）乙基）-7-甲基磺酰基-2的设计与合成，3,4,5-四氢-1H-3-苯扎氮平（SB-414796）：一种有效的选择性多巴胺D3受体拮抗剂。

  摘要：

  在其临床剂量下，当前的抗精神病药具有多巴胺D（2）和D（3）受体阻滞剂的特性。但是，许多当前药物的主要缺点是观察到的锥体束外副作用（EPS），推测是由于D（2）受体拮抗作用引起的。因此，选择性的多巴胺D（3）受体拮抗剂可以提供一种有吸引力的抗精神病药物疗法，而没有不需要的EPS。使用在两个先前报告的一系列有效和选择性D（3）受体拮抗剂中获得的SAR信息，例如2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 10和2,3-dihydro-1H-异吲哚啉11，已制备了一系列7-磺酰氧基和7-磺酰苯并pine庚因。这种类型的化合物与D（2）相比具有高水平的D（3）亲和力和选择性，并且在大鼠中具有出色的药代动力学特征。随后对该系列进行优化以提高在一系列受体上的选择性并降低细胞色素P450抑制潜能，从而获得反式3-（2-（4-（（3-（3-（5-（5-甲基-1,2,4-oxidiazozol））

  DOI：

  10.1021/jm030817d