(3R,4R)-4-(2'-Methylpropyldithio)-3-phenylacetamido-azetidin-2-on | 34103-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(2'-Methylpropyldithio)-3-phenylacetamido-azetidin-2-on
• 英文别名: (3R,4R)-4(2'-Methyl-n-propyldithio)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one；N-[(2R,3R)-2-(2-methylpropyldisulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 34103-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 324.468
• InChiKey: LLGLPAJZJYPJEL-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(2'-Methylpropyldithio)-3-phenylacetamido-azetidin-2-on 、 2-溴苯乙酮 、 三丁基膦 、 水 在 乙酸乙酯 、 水 、 silica gel 、 苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以to yield (3R,4R)-3-phenylacetamido-4-phenacylthioazetidin-2-one (0.429 g., 78%)的产率得到(3R,4R)-3-phenylacetamido-4-phenacylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylative cleavage of azetidinone disulfides

  摘要：

  本发明提供了一种半合成的新型4-硫代氮杂环戊二酮衍生物，用于生产头孢菌素、青霉素和相关的β-内酰胺类抗生素化合物。该衍生物的制备方法涉及通过裂解反应来得到相应的4-二硫代氮杂环戊二酮衍生物或适当的噻唑环衍生物，这些起始物质可以从青霉素中获得，而不改变所需的β-内酰胺结构在最终产品中的构型。

  公开号：

  US04174318A1

文献信息

• US4174318A
  申请人：——

  公开号：US4174318A

  公开（公告）日：1979-11-13