1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylazetidine | 1542817-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylazetidine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylazetidine；N-boc-2-phenylazetidine；N-(t-butoxycarbonyl)-2-phenylazetidine；tert-butyl 2-phenylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1542817-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: MPCSLQLVOIMLKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylazetidine 在 4DPAIPN 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylbutanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  连续可见光诱导电子转移对环胺中 C−N 键与 CO2 的光催化羧基化

  摘要：

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202217918
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Easy access to constrained peptidomimetics and 2,2-disubstituted azetidines by the unexpected reactivity profile of α-lithiated N-Boc-azetidines

  摘要：

  锂化N-Boc-2-芳基氮杂环丙烷的前所未有的反应特性使得要么可以获得基于新的氮杂环丙烷的肽类类似物，要么可以实现氮杂环丙烷环的区域选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/c5cc06323j

文献信息

• 2-Arylazetidines as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Leonardo Degennaro、Marina Zenzola、Annunziatina Laurino、Maria Maddalena Cavalluzzi、Carlo Franchini、Solomon Habtemariam、Rosanna Matucci、Renzo Luisi、Giovanni Lentini

  DOI：10.1007/s10593-017-2061-5

  日期：2017.3

  complementary procedures were adopted for preparing 2-arylazetidine derivatives in moderate to good yields. Preliminary biological evaluation of 2-arylazetidines as ligands of nicotinic acetylcholine receptors allowed to identify chloro-substituted analogs as the most interesting congeners. The title compounds may be considered as suitable hit compounds for developing new nicotinic acetylcholine receptor

  采用替代和互补的方法以中等至良好的产率制备2-芳基氮杂环丁烷衍生物。对作为烟碱乙酰胆碱受体配体的2-芳基氮杂环丁烷的初步生物学评估可以确定氯取代的类似物是最有趣的同类物。标题化合物可以被认为是用于开发新的烟碱型乙酰胆碱受体配体的合适命中化合物，其可能比目前针对烟碱型乙酰胆碱受体的药物更安全。我们描述的合成方法使人们能够轻松地获得大量装饰多样的氮杂环丁烷，以研究其结构与活性之间的关系并改善这些试剂的毒理学特性。
• Regioselective functionalization of 2-arylazetidines: evaluating the ortho-directing ability of the azetidinyl ring and the α-directing ability of the N-substituent
  作者：Leonardo Degennaro、Marina Zenzola、Piera Trinchera、Laura Carroccia、Arianna Giovine、Giuseppe Romanazzi、Aurelia Falcicchio、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c3cc48555b

  日期：——

  The regioselective lithiation–functionalization of 2-arylazetidines has been explored. The nature of the N-substituent is mainly responsible for a regioselectivity switch. ortho-Lithiation occurred, using hexyllithium as a greener base, in N-alkylazetidines, while α-benzylic lithiation has been observed with N-Boc azetidines.

  已经探讨了2-芳基氮杂环丁烷的区域选择性锂化-功能化。N-取代基的性质主要导致了区域选择性的转换。在N-烷基氮杂环丁烷中，使用六基锂作为更环保的碱时发生了邻位锂化，而在N-Boc氮杂环丁烷中观察到了α-苄基锂化。
• Visible-Light Photocatalytic Barbier-Type Reaction of Aziridines and Azetidines with Nonactivated Aldehydes
  作者：Quan Qu、Lin Chen、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu、Yu Deng

  DOI：10.1055/a-2039-9942

  日期：——

  restricts their widespread application. Considering the ready availability and diversity of cyclic amines, we report a visible-light photocatalytic Barbier-type reaction of aziridines and azetidines with nonactivated aldehydes. A series of important γ- and δ-amino alcohols were synthesized in the presence of amines as electron donors. Moreover, this transition-metal-free protocol displays mild reaction

  Barbier 型反应是一组经典的碳-碳键形成反应；然而，它们对化学计量金属的普遍使用限制了它们的广泛应用。考虑到环胺的易得性和多样性，我们报告了氮丙啶和氮杂环丁烷与未活化醛的可见光光催化 Barbier 型反应。在胺作为电子供体存在的情况下，合成了一系列重要的 γ- 和 δ- 氨基醇。此外，这种不含过渡金属的方案显示出温和的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。机理研究表明，碳自由基和负碳离子可能作为关键中间体产生。
• 一种氨基酸和氨基醇类化合物的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN117551004A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明提供了一种氨基酸和氨基醇类化合物的合成方法，包括以下步骤：将环胺化合物、光催化剂和碱混合，然后在CO2气氛下加入还原剂和溶剂，得反应液；或将环胺化合物、光催化剂和碱混合，然后在N2气氛下加入还原剂、醛/酮类化合物和溶剂，得反应液；将所得反应液在光照、室温条件下搅拌反应0.1～100h，再对反应产物进行酸化和分离纯化，得氨基酸或氨基醇类化合物；该合成方法可有效解决现有技术中利用可见光催化二氧化碳或醛酮参与的环胺化合物的C‑N键官能团化反应研究空白的问题，同时该方法具有操作方便、原料廉价易得、反应条件温和、底物普适性广和产物收率高的特点。
• Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Couplings of Arylsilanes with 3-Iodoazetidine: Synthesis of 3-Arylazetidines
  作者：Zhenwei Liu、Nannan Luan、Linhua Shen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01715

  日期：2019.10.4

  The first palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reactions of arylsilanes with 3-iodoazetidine were described. The protocol provides a convenient access to a variety of useful 3-arylazetidines which are of great interest in pharmaceutical laboratories in moderate to good yields (30%-88%). In addition, this strategy has the advantage of easy operation and mild reaction conditions.