methyl 2-isopropenylphenyl sulphide | 6518-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-isopropenylphenyl sulphide
• 英文别名: 1-(1-methylethenyl)-2-(methylsulfanyl)benzene；2-<2-Methylmercapto-phenyl>-propen；2-methylthio-α-methylstyrene；1-Methylsulfanyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 6518-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: RTGYORHCJZAFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isopropenylphenyl sulphide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以76%的产率得到1-(1-methylethenyl)-2-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Mono- and 4,4-Di-substituted 3,4-Dihydro-2H-1-benzothiopyran 1,1-Dioxides by LDA-Mediated Cyclization of o-(Methylsulfonyl)styrenes

  摘要：

  A new and efficient method for the preparation of 3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran 1,1-dioxide derivatives has been developed. alpha-Substituted o-(methylsulfonyl)styrenes, which can be derived from alpha-substituted o-bromostyrenes by an easily operated two-step sequence, are cyclized on treatment with lithium diisopropylamide (LDA) to give, after aqueous workup, the corresponding 4-monosubstituted 3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran 1,1-dioxides. Addition of electrophiles prior to aqueous workup provides 4,4-disubstituted derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-18-13959
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylthiophenyl)-2-propanol 生成 methyl 2-isopropenylphenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  ortho-Effect on the acid-catalyzed hydration of 2-substituted α-methylstyrenes

  摘要：

  α-甲基苯乙烯和九个邻位取代物已经合成，并研究了它们在25°C硫酸水溶液中酸催化水合的动力学。动力学酸度函数HS已经根据观察到的速率常数kobs对硫酸浓度的依赖关系构建。酸催化水合的催化速率常数kortho也已计算。邻位取代物和对位取代物的动力学酸度函数的相同形状证实了酸催化水合的一致机制A-SE2已经为相应的对位取代物证明。A-SE2机制涉及水合质子向底物的速率决定性质子转移。从邻位取代物的催化速率常数依赖于对位取代物的催化速率常数的关系中可以看出，氢作为取代基的催化速率常数的对数明显超出了其他取代基的范围，并且同时，邻位取代物的反应速度明显比相应的对位取代物慢。与取代基常数σp+的相关性，发现了一个反应常数ρ+ = -1.45。该常数的绝对值比对位取代物的常数（ρ+ = -3.07）要小得多。与取代基常数的斜率3.92相比，对于包含更多原子的取代基（Charton常数的斜率为2.09），单原子取代基的立体效应更为显著。由于反应中心与苯环之间的共轭减弱，导致反应中心扭曲出主要芳香平面并伴随着与连接到苯环的取代基之间的消退的共轭作用，解释了反应常数ρ+的小值。对于单原子取代基，卡宾离子中的异丙基团扭曲得较少，因此，取代基的体积差异对卡宾离子与携带取代基的苯环之间的共轭影响很大。相反，对于具有多原子取代基的卡宾离子中的异丙基团扭曲程度较大，因此，取代基体积的变化对共振稳定化的影响微乎其微。类似的结论也可以从取代常数σI和σR+的相关性推导出。

  DOI：

  10.1135/cccc2008115

文献信息

• Electronic effect, steric hindrance, and anchimeric assistance in oxidation of sulphides. Neighbouring-group participation through sulphur–oxygen non-bonded interaction
  作者：Ferenc Ruff、Árpád Kucsman

  DOI：10.1039/p29880001123

  日期：——

  set of sulphides o- and p-XC6H4SMe, the electronic effect, steric hindrance, and anchimeric assistance for electrophilic Cl+ addition by TsNHCl and O-transfer by NalO4 were investigated by a kinetic method. The steric effect and anchimeric assistance of the ortho-substituents were evaluated by comparing the reactivity of ortho- and para-substituted compounds (κ=ko/kp). For neighbouring-group activity

  使用一组硫化物o-和p -XC 6 H 4 SMe，通过动力学方法研究了电子效应，空间位阻和TsNHCl加亲电Cl +和NalO 4进行O-转移的邻位助剂。通过比较邻位和对位取代的化合物的反应性（κ= k o / k p），评估了邻位取代基的空间效应和邻位助剂。对于邻居基团的活性，获得以下顺序：CH 2 OH〜CH 2OME〜CH 2 CO 2我
• TABLETS CONTAINING 4,6-DIAMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILE DERIVATIVES AS CANCER OSAKA THYROID (COT) MODULATORS FOR TREATING CANCER
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP3456717A1

  公开（公告）日：2019-03-20

  Tablets containing 4,6-diamino-quinoline-3-carbonitrile derivatives as cancer Osaka thyroid (COT) modulators for treating cancer.

  含有 4,6-二氨基-喹啉-3-甲腈衍生物的片剂，作为治疗癌症的大阪甲状腺（COT）调节剂。
• Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 157 - 168
  作者：Ruwet,A.、Renson,M.

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC METAL COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE COMPOUND
  申请人：LG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20220223803A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present disclosure relates to an organic metal compound, an organic light emitting diode and organic light emitting device having the same, in particular, to an organic metal compound having the following structure of Formula 1, an organic light emitting diode (OLED) and an organic light emitting device that includes the organic metal compound. The OLED and the organic light emitting device including the organic metal compound can improve their luminous efficiency, luminous color purity and luminous lifespan.