methyl (2S)-2-((3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)heptanoate | 1187194-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-((3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)heptanoate
• CAS: 1187194-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃O₅
• 分子量: 376.373
• InChiKey: XOXRZCSQNDXCKK-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 methyl (+)-2(S)-hydroxyheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到methyl (2S)-2-((3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  从邻酯立体选择性合成α-羟基酯的新型一锅法

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。

  DOI：

  10.1021/ol901214n

文献信息

• Cationic substrates of soybean lipoxygenase-1
  作者：Lucas E. Chohany、Kathleen A. Bishop、Hannah Camic、Stephen J. Sup、Peter M. Findeis、Charles H. Clapp

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.12.003

  日期：2011.4

  Soybean lipoxygenase-1 (SBLO-1) catalyzes the oxygenation of 1,4-dienes to produce conjugated diene hydroperoxides. The best substrates are anions of fatty acids; for example, linoleate is converted to 13(S)-hydroperoxy-9(Z),11(E)-octadecadienoate. The manner in which SBLO-1 binds substrates is uncertain. In the present work, it was found that SBLO-1 will oxygenate linoleyltrimethylammonium ion (LTMA)

  大豆脂氧合酶-1（SBLO-1）催化1,4-二烯的氧化，生成共轭二烯氢过氧化物。最好的底物是脂肪酸的阴离子。例如，亚油酸酯被转化为13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸酯。SBLO-1结合底物的方式尚不确定。在目前的工作中，发现SBLO-1会氧化亚油基三甲基铵离子（LTMA），主要生成13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯基三甲基铵离子。此过程的速率在pH 7和pH 9时大致相同，约为在pH 9的亚油酸酯中观察到的速率的30％。在pH 7时，SBLO-1氧化亚油基二甲胺（LDMA），主要生成13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯基二甲基胺。在pH值为7时，LDMA的氧化速率与LTMA的发生速率大致相同，但在pH值为9时，氧化速率更慢。结果表明，SBLO-1会很容易地氧化底物，其中亚油酸酯的羧酸盐被阳离子基团取代，并且产物这些反应中的一部分具有与由