3-甲基苯酚阴离子 | 20227-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基苯酚阴离子
• 英文名称: m-cresol anion
• 英文别名: 3-methylphenoxide；3-methylphenolate anion；3-Methyl-1-cyclohexa-2,4-dienone；3-methylphenolate
• CAS: 20227-79-6
• 化学式: C₇H₇O
• 分子量: 107.132
• InChiKey: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯酚阴离子 在 二氧化氮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Methylphenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化氯，二氧化氮和三氧合硫酸根（1-）自由基对酚的单电子氧化速率的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100408a063
• 作为产物：
  描述：

  m-Kresyl-β-D-glucopyranosid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-甲基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic change in the reactivity of substituted phenyl acetates over phenyl thiolacetates toward imidazole in aqueous phase
  作者：D. Rajarathnam、T. Jeyakumar、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.20074

  日期：2005.4

  The kinetics of aminolysis of several substituted phenyl acetates by imidazole is studied in aqueous medium at 20°C and an ionic strength of 0.1 M (KCl). By following the leaving groups spectrophotometrically (λmax = 272–401 nm), under excess free imidazole, pseudo-first-order rate constants (kobs) are obtained. For the esters with good nucleofuges, the reaction follows clean second-order kinetics

  在 20°C 和 0.1 M (KCl) 离子强度的水介质中研究了咪唑对几种取代的乙酸苯酯的氨解动力学。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 272-401 nm），在过量的游离咪唑下，获得伪一级速率常数（kobs）。对于具有良好离核作用的酯，反应遵循干净的二级动力学，并且 (kobs-kH) 与游离咪唑浓度的曲线在恒定 pH 值下是线性的。宏观亲核取代速率常数 (kN) 作为这些图的斜率获得，并且发现与 pH 值无关。对于脱核能力较差的酯，观察到对游离咪唑的超过一次幂的速率依赖性和对游离咪唑的 k'2 线性依赖性。因此，辅助路径的微观速率常数，即。除了简单的双分子攻击外，kga 和 kgb 已被传播。通过双极四面体加成中间体构建了布朗斯特型图和哈米特图，其斜率值与逐步机制一致，其形成或分解是各种路径的速率决定。将氧化酯的这种反应与早先报道的在相同反应条件下类似物硫酯的类似反应的工作进
• Alkaline Hydrolysis of Substituted Phenyl Acetates Catalyzed by Quaternary Ammonium Salts
  作者：Jiří Kulič、Jiří Sussenbek、Aleš Ptáček

  DOI：10.1135/cccc19932891

  日期：——

  Alkaline hydrolysis if the phenyl acetates CH₃COOC₆H₄X (X = 4-NO₂, 3-NO₂, 3-Cl, H, 4-CH₃, 3-CH₃, and 4-OCH₃) in the presence of hexadecyltris(2-hydroxyethyl)ammonium chloride, bis(2-hydroxyethyl)hexadecyl(methyl)ammonium bromide, and hexadecyltrimethylammonium bromide has been studied. Comparison of the rates of the hydrolysis for the above tenzides showed that the most efficient catalyst is the hexadecyltris(2-hydroxyethyl)ammonium chloride. In all cases, the rate data correlated well with structure effects by the Hammett equation.

  碱水解在十六烷基三(2-羟乙基)铵盐、双(2-羟乙基)十六烷基(甲基)铵溴化物和十六烷基三甲基铵溴化物存在下，研究了苯乙酸酯CH3COOC6H4X（X = 4-NO2、3-NO2、3-Cl、H、4-CH3、3-CH3和4-OCH3）的水解。比较了上述十种表面活性剂的水解速率，结果显示最有效的催化剂是十六烷基三(2-羟乙基)铵盐。在所有情况下，速率数据与Hammett方程的结构效应相关良好。
• Nucleophilicity of phenolates in the reaction with p-nitrophenyl acetate in ethanol
  作者：Giuseppe Guanti、Giorgio Cevasco、Sergio Thea、Carlo Dell'Erba、Giovanni Petrillo

  DOI：10.1039/p29810000327

  日期：——

  of p-nitrophenol in the reaction of nine substituted phenolates with p-nitrophenyl acetate has been determined by spectrophotometric measurements in absolute ethanol at 22°. The phenolate anion is the reactive species and competes with ethoxide anion, arising from solvolysis of the phenolate, for nucleophilic attack on the ester carbonyl carbon atoms. From the observed reaction rates the solvolysis constants

  在22°C的无水乙醇中通过分光光度法测定了九种取代酚盐与对硝基苯乙酸酯反应中对硝基苯酚的释放速率。酚盐阴离子是反应性物质，并且与酚盐的溶剂分解产生的乙氧化物阴离子竞争，对酯羰基碳原子进行亲核攻击。从观察到的反应速率获得酚的溶剂分解常数和p K a值。酚盐阴离子的二阶速率常数与p K a相关相应的苯酚的Bronstedβ值为0.57。进行了与芳基硫醚对乙醇中相同底物的亲核反应性的比较。决定速率的步骤可能是芳基硫醚化物反应中离去基团的排出，而苯酚盐反应中亲核试剂的进攻。
• Acid dissociation constants of phenols and reaction mechanism for the reactions of substituted phenyl benzoates with phenoxide anions in absolute ethanol
  作者：Ik-Hwan Um、Yeon-Ju Hong、Dong-Sook Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00227-5

  日期：1997.4

  Acid dissociation constants of 10 substituted phenols have been measured by a kinetic method together with second-order rate constants for the reactions of aryl benzoates (X-C6H4CO-OC6H4-Y) with Z-substituted phenoxide (Z-C6H4O−) and EtO in absolute ethanol at 25.0±0.1°C. The kinetic results support a stepwise mechanism for the present acyl-transfer reaction.

  已通过动力学方法测量了10种取代苯酚的酸解离常数以及苯甲酸芳基酯（XC 6 H 4 CO-OC 6 H 4 -Y）与Z-取代酚盐（ZC 6 H 4 ø - ）和环氧乙烷的无水乙醇在25.0±0.1℃。动力学结果支持本酰基转移反应的逐步机理。
• Kinetics and Mechanistic Study of the Reaction of Cyclic Anhydrides with Substituted Phenols. Structure−Reactivity Relationships
  作者：Gabriel O. Andrés、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1021/jo048183l

  日期：2005.2.1

  maleic anhydrides with different substituted phenols (Z-PhOH with Z = H, m-CH3, p-CH3, m-Cl, p-Cl, and m-CN) were studied in aqueous solution. Two kinetic processes well separated in time were observed. The fast one is attributed to the formation of the aryl ester in equilibrium with the anhydride and allows the determination of the rate of nucleophilic attack of the phenol on the anhydride (k-A).

  研究了邻苯二甲酸和马来酸酐与不同取代酚（Z = PhOH，Z = H，m -CH 3，p -CH 3，p -CH 3，m -Cl，p -Cl和m -CN）反应的动力学。解决方案。观察到时间上充分分开的两个动力学过程。最快的是归因于与酸酐形成平衡的芳基酯的形成，并可以确定苯酚对酸酐的亲核进攻速率（k - A）。从慢动力学过程中，确定该反应的平衡常数。取代酚对酸酐的亲核攻击的布朗斯台德图呈线性，邻苯二甲酸和马来酸酐的斜率βNuc分别为0.45和0.56。结果与涉及速率决定亲核攻击的机制以及一致的机制是一致的。计算出的参与反应的原子的有效电荷和布朗斯台德β值与涉及协同或强制协同机制的机理一致，在该机理中，沿反应坐标未形成具有显着寿命的四面体中间体。与逐步过程相比，后一种机制更为可取。