1,3-Bis(trimethylsilyl)-1-phenyl-3-methylallene | 40207-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis(trimethylsilyl)-1-phenyl-3-methylallene
• 英文别名: 1-Phenyl-1,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,2-dien
• CAS: 40207-63-4
• 化学式: C₁₆H₂₆Si₂
• 分子量: 274.553
• InChiKey: KEHNMNYKFCIYGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1,3-Bis(trimethylsilyl)-1-phenyl-3-methylallene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化衍生出羰基α，β-乙酰基。合成丙二氧基硅烷

  摘要：

  在镁存在下和六甲基磷三酰胺（HMPT）中，三甲基氯硅烷与α，β-炔酮反应，在大多数情况下使共轭体系中有1,4个两个三甲基甲硅烷基加成：烯丙氧基硅烷，这构成了一类新的有机金属化合物， 形成。这些在水解时得到相应的甲硅烷基化的α，β-烯酮。还发生了其他反应：完全还原羰基，得到多甲硅烷基化的丙二烯；还原复制伴随O-硅烷化和烯醇化。α，β-乙炔醛会发生相同类型的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90310-3

文献信息

• The rates of monometallation of alkylphenylacetylenes
  作者：James Y. Becker

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84192-3

  日期：1977.2

  Alkylphenylacetylenes, C6H5CCCH2R, have been metallated at the propargylic positions with an excess of n-butyllithium in diethyl ether at 0°C. Mono- and di-silyl derivatives have been isolated by quenching the metallation mixtures with Me3SiCl at different times. Pseudo-first order rate constants have been calculated for the monometallation from the rate of formation of the silylated products. A Taft

  Alkylphenylacetylenes，C 6 H ^ 5 CCCH 2 R，已经被用在二乙醚中的过量的正丁基锂的炔位置金属化在0℃。通过在不同时间用Me 3 SiCl淬灭金属化混合物可以分离出单甲硅烷基和二甲硅烷基衍生物。已经从甲硅烷基化产物的形成速率计算了单金属化的伪一级反应速率常数。塔夫脱相关性给出ρ *＝ 1.8。
• Direct Transformation of Silyl Enol Ethers into Functionalized Allenes
  作者：Peter Langer、Manfred Döring、Dietmar Seyferth、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

  日期：2001.2.2

  The first elimination reactions of silyl enol ethers to lithiated allenes are reported. These reactions allow a direct transformation of readily available silyl enol ethers into functionalized allenes. The action of three to four equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) on silyl enol ethers results in the formation of lithiated allenes by initial allylic lithiation, subsequent elimination of a lithium

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。