(S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5R)-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butan-1-ol | 500733-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5R)-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butan-1-ol
• CAS: 500733-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₃IO₃
• 分子量: 390.261
• InChiKey: ICPLCZWDSRZUFA-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5R)-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 苯 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 以25 mg的产率得到(S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5S)-5-butyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PYRANOSIDE ALKENE TEMPLATES FOR THE SYNTHESIS OF CIS-2,5-DISUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN SUBUNITS OF THE ACETOGENINS

  摘要：

  The iodoetherification reaction of t-butyl and trityl glycosides of C6 allylated-2,3-dideoxy-D-erythro- and D-threo-pyranosides was examined as part of a model study aimed at the synthesis of the 2,5-disubstituted tetrahydrofuran subunits found in the acetogenin group of natural products. In general, the t-butyl glycosides gave moderate, and the trityl derivatives, excellent stereoselectivity for the cis THF product.

  DOI：

  10.1081/car-120014903
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5R)-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(S)-4-Benzyloxy-4-((2R,5R)-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PYRANOSIDE ALKENE TEMPLATES FOR THE SYNTHESIS OF CIS-2,5-DISUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN SUBUNITS OF THE ACETOGENINS

  摘要：

  The iodoetherification reaction of t-butyl and trityl glycosides of C6 allylated-2,3-dideoxy-D-erythro- and D-threo-pyranosides was examined as part of a model study aimed at the synthesis of the 2,5-disubstituted tetrahydrofuran subunits found in the acetogenin group of natural products. In general, the t-butyl glycosides gave moderate, and the trityl derivatives, excellent stereoselectivity for the cis THF product.

  DOI：

  10.1081/car-120014903