4-methylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one | 116598-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 4-methylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-Methylpyrido[2,3-b]pyrazin-3-one
• CAS: 116598-84-6
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: DQQJCYPLASTMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以41 %的产率得到2-amino-4-methylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light‐Induced Direct C−H Amination of Quinoxalin‐2(1 H )‐ones

  摘要：

  AbstractA visible‐light‐induced direct C(sp2)−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones toward the synthesis of substituted 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with TMSN3 has been firstly developed. This transformation achieved C(sp2)−H/N−H coupling in the absence of external ligand and oxidant. Notably, this methodology features mild reaction conditions, broad substrate scope and operational simplicity.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202200978
• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-b]pyrazine-2-carbonyl)-urea 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-methylpyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  79.喹喔啉衍生物。第四部分 Dihydro-oxo-1：4：5-三氮杂萘甲酰脲和相关的螺乙内酰脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000430

文献信息

• <i>O</i>-Perhalopyridin-4-yl Hydroxylamines: Amidyl-Radical Generation Scaffolds in Photoinduced Direct Amination of Heterocycles
  作者：Lan Zheng、Yu-En Qian、Yuan-Zhuo Hu、Jun-An Xiao、Zhi-Peng Ye、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00064

  日期：2021.3.5

  O-perhalopyridin-4-yl hydroxylamines as shelf-stable and versatile amidyl-radical precursors. The novel amination reagents can be easily prepared via a single synthetic step from inexpensive commercially available starting materials using monoprotected HONH2 as amino source. The synthetic potency of the developed reagents was well demonstrated by direct amination of a series of quinoxalin-2(1H)-ones and their

  本文报道了新的O-全卤代吡啶-4-基羟胺的设计和合成，所述O-全卤代吡啶-4-基羟胺是耐贮存的和通用的酰胺基-自由基前体。使用单保护的HONH 2作为氨基源，可以通过廉价的市售起始原料通过单一合成步骤容易地制备新型胺化试剂。在光催化条件下，即使没有任何添加剂和光催化剂，一系列喹喔啉-2（1 H）-ones及其类似物的直接胺化也很好地证明了所开发试剂的合成效能。
• Copper-catalyzed C3-amination of quinoxalin-2(1H)-ones: Using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Congcong Pei、Xiaoyu Chen、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153409

  日期：2021.10

  A practical and efficient route for copper-catalyzed C-3 amination of quinoxalin-2(1H)-ones with easily available azoles as nitrogen sources and Selectfluor as mild oxidant has been developed. The transformation features atomic economy, simple operation, broad substrate scope, and moderate to excellent yields.

  已经开发了一种实用且有效的铜催化 C-3 胺化喹喔啉-2(1 H )-酮的路线，以容易获得的唑类作为氮源，Selectfluor 作为温和的氧化剂。该转化具有原子经济、操作简单、底物范围广、收率中等至优等特点。
• Synthesis of [1,2,3]Triazolo-[1,5-<i>a</i>]quinoxalin-4(5<i>H</i>)-ones through Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cyclization Reactions with Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Jinxia Wen、Wenyan Zhao、Xu Gao、Xiaofang Ren、Chunping Dong、Cheli Wang、Li Liu、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00135

  日期：2022.3.18

  variety of [1,2,3]triazolo-[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones via a [3 + 2] cyclization reaction by photoredox catalysis between quinoxalinones and hypervalent iodine(III) reagents is reported. A range of quinoxalinones and hypervalent iodine(III) reagents were tolerated well. This cyclization reaction allows access to structurally diverse [1,2,3]triazolo-[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones in moderate to good yields

  通过喹喔啉酮和高价碘之间的光氧化还原催化 [3 + 2] 环化反应高效合成多种 [1,2,3] 三唑-[1,5- a ]quinoxalin-4(5 H )-ones( III) 报告试剂。一系列喹喔啉酮和高价碘 (III) 试剂耐受性良好。这种环化反应允许以中等至良好的产率获得结构多样的 [1,2,3]三唑-[1,5- a ]喹喔啉-4(5 H )-酮。
• Copper-Catalyzed Oxidative [3 + 2]-Annulation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one with Oxime Esters toward Functionalized Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoxalin-4(5<i>H</i>)-ones as Opioid Receptor Modulators
  作者：Anamika Yadav、Anubhav Yadav、Shashank Tripathi、Varun Dewaker、Ruchir Kant、Prem Narayan Yadav、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00563

  日期：2022.6.3

  Pyrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one derivatives as novel opioid receptor modulators have been synthesized via copper-catalyzed oxidative [3 + 2]-annulation of quinoxalin-2(1H)-one and oxime-O-acetates. This hydrazine-free C–C and N–N bond formation strategy starts with the generation of C2N1 synthon using oxime acetate, which reacts in a [3 + 2] manner with quinoxalin-2(1H)-one, followed by oxidative

  Pyrazolo[1,5 - a ]quinoxalin-4( 5H )-one 衍生物作为新型阿片受体调节剂已通过铜催化氧化 [3 + 2]-quinoxalin-2( 1H )-one 和肟的环化合成- O-乙酸盐。这种不含肼的 C-C 和 N-N 键形成策略始于使用乙酸肟生成 C 2 N 1合成子，其以 [3 + 2] 方式与 quinoxalin-2(1 H )-one 反应，随后通过氧化芳构化。合成的化合物针对阿片受体进行了测试，其中八种化合物与 EC 50具有拮抗作用< 5 μM 在各种阿片受体上。进行分子对接研究以确定活性 pyrazolo[1,5 - a ]quinoxalin-4(5 H )-one 配体与 hKOR 蛋白的结合。对接结果表明化合物3d和3g与活性位点口袋残基T111的羟基参与氢键结合。
• Copper-catalyzed C-3 benzylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with benzylsulfonyl hydrazides
  作者：Dong Xie、Ren-Gui Tian、Xue-Ting Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d2ob00744d

  日期：——

  benzylsulfonyl hydrazides as benzylating agents has been demonstrated in the direct C-3 benzylation of quinoxalin-2(1H)-ones. A range of benzylsulfonyl hydrazides participated in the C-3 benzylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CuCN as the catalyst and DTBP as the oxidant, delivering structurally diverse 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  在喹喔啉-2( 1H )-酮的直接C-3苄基化中已经证明了苄基磺酰肼作为苄化剂的前所未有的使用。一系列苄基磺酰肼参与了 quinoxalin-2( 1H )-ones 的 C-3 苄基化，其中 CuCN 作为催化剂，DTBP 作为氧化剂，提供结构多样的 3-benzylquinoxalin-2( 1H )-ones 中等至良好的产量。