4-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile | 1048974-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-3-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1048974-63-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₂
• 分子量: 347.376
• InChiKey: REQOOVQVAHBYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基苯并咪唑衍生物的合成及其 体外 抗增殖活性 。2-亚芳基氨基苯并咪唑与选定的含活性亚甲基的腈反应

  摘要：

  在席夫碱 2-7 与选定的含有活性亚甲基的腈反应中合成了一系列嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物和α-氰基氨基甲酸衍生物 ：丙二腈 8-12 ，氰基乙酰胺 13-16 ，苄基氰化物 17–21 ，苯甲酰 基乙腈 22–24 ，氰基乙酸甲酯 25–28 和苄 基乙酰胺 29 。元素分析结果及其IR，1 H-，13 C-NMR和MS光谱证实了结构 8–29 。产品 8–29 各种化学结构嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑 8-12 ， 14-16 ， 17-21 ， 23-24，26 和α氰基肉桂酸衍生物 13 ， 22 ， 25 ， 27 ， 28 ，获得，这是生物学研究感兴趣或可以作为进一步合成的底物。筛选了所选化合物 10、13、14、17、19、21、23-25 和 28的 体外 抗增殖活性 对抗肿瘤细胞和正常细胞系。活性最高的两种化合物是：2-（邻溴亚苯基）-3-氰基-4-苯基-1,2-二氢嘧啶基[1

  DOI：

  10.2478/s11532-014-0533-3

文献信息

• Green multicomponent synthesis of 1,2-dihydro-pyrimido[1,2-<i>a</i>]-benzimidazole-3-carbonitrile
  作者：Guangmin Liu、Qingqing Shao、Shujiang Tu、Longji Cao、Chunmei Li、Dianxiang Zhou、Baoping Han

  DOI：10.1002/jhet.5570450429

  日期：2008.7

  1,2-dihydro-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, malonodinitrile and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation. The new protocol has the advantages of excellent yield, low cost, reduced environment impact, wide scope and convenient procedure.

  通过醛，丙二腈和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下的三组分反应，合成了1,2-二氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-3-腈衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。