2,5-dibromo-3-(phenylthio)-1H-indole | 1401451-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-(phenylthio)-1H-indole
• CAS: 1401451-97-5
• 化学式: C₁₄H₉Br₂NS
• 分子量: 383.106
• InChiKey: BBPRKSBLJPIUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-溴苯基)-2-氯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,5-dibromo-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole‐based aryl sulfides target the cell wall of Staphylococcus aureus without detectable resistance

  摘要：

  摘要 已经对 "芳硫基吲哚 "支架的含硫类化合物进行了抗菌活性评估；这些化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素菌株和耐药菌株的临床分离物均表现出卓越的效力。在这项研究中，我们阐明了先导化合物的作用机制，即它们靶向金黄色葡萄球菌的细胞壁。此外，在对两种先导化合物进行了为期 40 天的连续培养实验后，金黄色葡萄球菌未能对这两种先导化合物产生耐药性。在嗜中性粒细胞小鼠大腿感染模型中，这两种化合物的体内疗效与万古霉素相当。这些抗菌活性的结果突出了硫醚在开发新型抗生素方面的巨大潜力，并可能成为调整可获得分子的目标，从而开发出副作用更小的新型强效抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/ddr.22123

文献信息

• Synergistic Dual Role of [hmim]Br-ArSO₂Cl in Cascade Sulfenylation–Halogenation of Indole: Mechanistic Insight into Regioselective C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) Bond Formation in One Pot
  作者：Danish Equbal、Richa Singh、Saima、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03097

  日期：2019.3.1

  indole at room temperature, while heating the reaction mixture at 50 °C provided an unexpected 2-halo-3-arylthio indole with construction of C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) bonds without addition of any external halogenating agent via cascade sulfenylation–halogenation reactions under metal-oxidant-base-free conditions. Further, insight into the reaction mechanism provides an unprecedented observation

  双功能吲哚是重要的一类具有生物活性的杂环化合物和潜在的候选药物。由于缺乏有效的合成方法，这些化合物的一锅级联合成是罕见的，并且仍然是一个挑战。为了扩展该领域，我们在此公开了一种经济且温度可调的分步策略，其中[hmim] Br-ArSO 2之间具有协同作用Cl在室温下仅通过吲哚的亚磺酰基化作用而导致生成3-芳硫基吲哚，而将反应混合物在50°C下加热可提供意想不到的2-卤-3-芳硫基吲哚，并具有C–S和C–S / C-X（X = Cl和Br）键在无金属氧化剂的条件下通过级联的磺化-卤化反应而无需添加任何外部卤化剂。此外，对反应机理的深入了解提供了前所未有的观察结果，其中[hmim] Br-ArSO 2 X在催化量的水存在下的协同相互作用会原位生成芳基磺酸酐（ArSO 2）2 ONMR，ESI-MS，DART-MS和HPLC研究表明，作为一种新的硫源，以及[hmim] PTS的形成。值得注意的是，双官能化的2-卤代（Br
• An efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles via tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines with diselenides(disulfides)
  作者：Jie Liu、Pinhua Li、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2cc34800d

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles through tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)-N-methylsulfonylanilines with diselenides and disulfides in the presence of t-BuOLi and I2 (10 mol%) in DMSO was developed. The reactions generated the desired products in good yields with high regio-selectivity under transition-metal-free conditions in one-pot.

  在 t-BuOLi 存在下，通过 2-(gem-二溴(氯)乙烯基)-N-甲基磺酰苯胺与二硒化物和二硫化物的串联反应，新型高效合成 2-溴(氯)-3-硒基(硫基)吲哚开发了 I2 (10 mol%) 的 DMSO 溶液。该反应在不含过渡金属的条件下一锅法以良好的收率和高区域选择性生成了所需的产物。
• Arylsulfonic Anhydride as Thiol Surrogate for Sulfenylation of <i>sp</i>² C−H Bond Through De‐oxygenative Reduction with Neutral Ionic Liquid: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sumit K. Rastogi、Danish Equbal、Santosh Kumar、Gayathri P. R.、Ravindra Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.202300779

  日期：2023.12.5

  synthesis of 3-sulfenylindoles from indole derivatives at rt. In addition, 2-bromo-3-sulfenylindoles were synthesized in the presence of catalytic water at 50 °C in a cascade manner i. e. sulfenylation and bromination through de-oxygenative reduction with [Hmim]Br in the absence of any additional brominating agent. The present method was also utilized for the sulfenylation of other heterocycles including

  我们公开了中性[Hmim]Br在将芳基磺酸酐直接转化为芳基硫醇替代物方面的双重作用，用于在室温下从吲哚衍生物受控和区域选择性合成3-硫基吲哚。此外，2-溴-3-硫基吲哚在催化水存在下于50℃下以级联方式合成。e. 在没有任何额外的溴化剂的情况下，通过[Hmim]Br的脱氧还原进行磺化和溴化。本方法还用于其他杂环化合物的磺基化，包括氮杂吲哚、香豆素、萘酚和吡咯，产率良好至优异。此外，机理研究表明该反应是由中性离子液体i的咪唑鎓阳离子驱动的。e. [Hmim]Br，其将芳基磺酸酐转化为硫基，用于sp 2 CH键的磺酰化/溴化，其中酸性离子液体[Hmim] p TSA作为副产物释放。