N-(m-tolyl-1-ethoxy)phthalimide | 1034621-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(m-tolyl-1-ethoxy)phthalimide
• 英文别名: 2-[1-(3-Methylphenyl)ethoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1034621-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OURKGEOAXSCMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-tolyl-1-ethoxy)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 O-[1-(3-methylphenyl)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化芳烃的远程元C-H功能化，通过多任务草酰胺作为连接剂实现

  摘要：

  已经建立了使用腈模板作为导向基团在含有草酰胺的芳烃中进行间位-C-H键的钯催化烯化反应。该方法表现出高间位选择性并耐受不同的官能团，例如苄氧基酰胺和烯烃底物。以良好的收率获得了所需的产物。这种方法能够对天然产物和药物进行修饰，并且也适用于克级。此外，通过选择性裂解酰胺键或O-N键，可以轻松去除定向模板，以获得间位官能化的羟胺和苯甲醇。所提出的方法对于新药的设计具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01101
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-乙基甲苯 在 碘苯二乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-(m-tolyl-1-ethoxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Cu-Facilitated C−O Bond Formation Using N-Hydroxyphthalimide: Efficient and Selective Functionalization of Benzyl and Allylic C−H Bonds

  摘要：

  A highly efficient protocol for the benzyl or allylic C-H functionalization of simple hydrocarbons has been developed using stoichiometric amounts of N-hydroxyphthalimide and Phl(OAc)(2) in the presence of CuCl catalyst. The reaction was revealed to proceed via a radical pathway, in which phthalimide N-oxyl (PINO) radical plays a dual role, serving as a catalytic hydrogen abstractor from hydrocarbons as well as a stoichiometric reagent to couple with the resultant alkyl radicals.

  DOI：

  10.1021/ja8031218

文献信息

• Catalytic <i>Ortho</i>-Acetoxylation of Masked Benzyl Alcohols via an <i>Exo</i>-Directing Mode
  作者：Zhi Ren、Jonathan E. Schulz、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01098

  日期：2015.6.5

  A Pd-catalyzed ortho-acetoxylation of masked benzyl alcohols to synthesize various 2-hydroxyalkylphenol derivatives is reported. The 2,6-dimethoxyl benzaldoxime proved to be an efficient exo-type directing group for arene (sp(2)) CH functionalization. Two strategies were demonstrated to remove the directing group through N-O and C-O bond cleavages. A high catalyst turnover (>1000) was obtained to illustrate the practicality of this method.