1-<(RS)-3-Acetoxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy>cytosine | 138703-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(RS)-3-Acetoxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy>cytosine
• 英文别名: [3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propyl] acetate
• CAS: 138703-07-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₃O₈P
• 分子量: 393.334
• InChiKey: XHPMLVQYIJUSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(RS)-3-Acetoxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy>cytosine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yloxy)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(Phosphonomethoxyalkoxy)pyrimidines, a Novel Series of Acyclonucleotide Analogues

  摘要：

  本论文描述了通过 1-羟基嘧啶与适当官能化的醇的 Mitsunobu 偶联合成 1-(2-膦酰甲氧基烷氧基)尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物 4-7 的简便方法。尿嘧啶类似物通过中间体 4-(1,2,4-三唑-1-基)衍生物转化为相应的 1-(磷酰甲氧基烷氧基)胞嘧啶 8、9。报告了这一系列化合物的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26614
• 作为产物：
  描述：

  1-<(RS)-3-Acetoxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy>uracil 在 吡啶 、 氨 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-<(RS)-3-Acetoxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(Phosphonomethoxyalkoxy)pyrimidines, a Novel Series of Acyclonucleotide Analogues

  摘要：

  本论文描述了通过 1-羟基嘧啶与适当官能化的醇的 Mitsunobu 偶联合成 1-(2-膦酰甲氧基烷氧基)尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物 4-7 的简便方法。尿嘧啶类似物通过中间体 4-(1,2,4-三唑-1-基)衍生物转化为相应的 1-(磷酰甲氧基烷氧基)胞嘧啶 8、9。报告了这一系列化合物的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26614