N-(methoxymethyl)-4-nitrobenzamide | 25642-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methoxymethyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-Methoxymethyl-4-nitro-benzamid；N-Methoxymethyl-p-nitrobenzamid
• CAS: 25642-87-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: XVYBWURXLHRTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基马尿酸 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(methoxymethyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Hess,U. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1979, vol. 19, p. 195 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic oxidation of bisamides from diaminoalkanes by constant current electrolysis
  作者：Tatiana Golub、James Y Becker

  DOI：10.3762/bjoc.14.72

  日期：——

  monoamides upon anodic oxidation in methanol/LiClO4 because both types undergo majorly mono- and dimethoxylations at the α-position to the N atom. However, in cases where the spacer contains two methylene groups only the anodic process leads mostly to CH2-CH2 bond cleavage to afford products of type RCONHCH2OCH3. Moreover, upon replacing LiClO4 with Et4NBF4 an additional fragmentation type of product was generated

  通常，在甲醇/ LiClO4中进行阳极氧化时，衍生自二胺并涉及3和4个亚甲基作为两个酰胺官能团之间的间隔基的双酰胺的行为类似于单酰胺，因为这两种类型的酰胺都主要在N原子的α位发生单-和二甲氧基化。 。但是，在间隔基包含两个亚甲基的情况下，仅阳极过程主要导致CH2- 键断裂，从而提供RCONH OCH3类型的产物。此外，用Et4NBF4代替LiClO4时，后者的酰胺（即RCONHCHO）产生了另一种片段化产物。同样，发现阳极氧化工艺以C毡为阳极，并以1：1甲醇/乙腈助溶剂的混合物进行时，效率更高。