acetic acid 1-(pyridin-2-yl)prop-2-ynyl ester | 949101-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-(pyridin-2-yl)prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl acetate；1-(2-pyridinyl)-2-propynyl acetate；1-Pyridin-2-ylprop-2-ynyl acetate
• CAS: 949101-30-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HUXUIELUOYDKTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-(pyridin-2-yl)prop-2-ynyl ester 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到1-(acetyloxy)indolizine
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化方案形成多取代的 N-稠合杂环。

  摘要：

  已经开发了两种用于组装多取代 N-稠合杂环的互补方案。结果表明，1,3-二取代的 N-稠合杂环，包括中氮茚、吡咯并喹喔啉和吡咯并噻唑，可以通过一种极其温和且有效的方法轻松合成，该方法涉及新型银催化含炔丙基杂环的环化聚合。或者，可以通过涉及炔烃-亚乙烯基异构化以及伴随的氢、甲硅烷基、甲锡烷基或甲锗烷基基团的1,2-位移的新型级联转化来获得1,2-二取代的杂环。这种温和而简单的方法可以选择性且高效地合成中氮茚、吡咯并异喹啉、吡咯并喹喔啉、吡咯并吡嗪和吡咯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acetic acid 1-(pyridin-2-yl)prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Functionalized Indolizines and Indolizinones by Copper-Catalyzed Cycloisomerizations of Propargylic Pyridines

  摘要：

  [GRAPHICS]The copper-catalyzed cycloisomerizations of 2-pyridyl-substituted propargylic acetates and its derivatives are described, which offer an efficient route to C-1 oxygenated indolizines with a wide range of substituents under mild reaction conditions. The presented method could be readily applied to the synthesis of indolizinones through a cyclization/1,2-migration of tertiary propargylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo070983j

文献信息

• Synthesis and NMR Analysis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Tethered to Pyridine, Pyrimidine, and Pyrazine Rings
  作者：Aljoša Bolje、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1002/ejoc.201403100

  日期：2014.12

  modular approach based on the “click” copper(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition reaction was used to prepare a library of selected 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles differently functionalized with heteroaryl groups including pyridine, pyrimidine, and pyrazine. Three different copper(I) sources, i.e., CuSO4/sodium ascorbate, CuBr(PPh3)3, and (CuOTf)2·C6H6 were used to promote the coupling reactions

  基于“点击”铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的组合模块化方法用于制备精选的1,4-二取代1,2,3-三唑库，这些1,4-二取代1,2,3-三唑被杂芳基（包括吡啶、嘧啶）不同官能化，和吡嗪。三种不同的铜 (I) 来源，即 CuSO4/抗坏血酸钠、CuBr(PPh3)3 和 (CuOTf)2·C6H6 用于促进一系列芳基、杂芳基和杂芳基甲基叠氮化物与炔烃的偶联反应。 “ 伙伴。由于目标杂芳基三唑被设计为用作金属配位的高级配体或配体前体，它们通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱进行了充分表征。共振是在 1D 和 2D NMR 实验的基础上确定的。
• Copper-Catalyzed Carbon-Nitrogen/Carbon-Selenium Bonds Formation: Synthesis of 2-(Organochalcogenyl)-indolizines
  作者：Tales A. C. Goulart、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201700166

  日期：2017.6.6

  standard reaction conditions were compatible with many functional groups in the substrates, such as methyl, chlorine, fluorine, methoxy and trifluoromethyl. This protocol was efficient with diorganyl diselenides and ditellurides but ineffective with diorganyl disulfides. In addition, the obtained 2‐(organochalcogenyl)‐indolizines were readily transformed into more complex products by reaction with boronic

  铜催化的炔丙基吡啶与二有机基二硫代双氰化物的环化反应被用于合成2-（有机锡烷基）吲哚并嗪。对环化系统的系统研究表明，碘化铜（I）与二有机基二卤代双金属间的相互作用对于形成高产率的吲哚嗪来说至关重要，可避免形成氢化的吲哚嗪。标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟，甲氧基和三氟甲基。该方案对二有机基二硒化物和二碲化物有效，但对二有机基二硫化物无效。此外，
• PYRIDONE COMPOUND, AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDE HAVING THIS AS ACTIVE COMPONENT
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：EP3611164A1

  公开（公告）日：2020-02-19

  Novel compounds controlling plant diseases are provided. Pyridone compounds of the invention are novel and can control plant diseases. The pyridone compounds of the invention encompass compounds of formula (1) and salts thereof.

  本发明提供了控制植物病害的新型化合物。本发明的吡啶酮化合物很新颖，可以控制植物病害。本发明的吡啶酮化合物包括式（1）化合物及其盐类。
• Base- and Ligand-free Room-Temperature Synthesis of N-Fused Heteroaromatic Compounds via the Transition Metal-Catalyzed Cycloisomerization Protocol
  作者：Ilya V. Seregin、Alex W. Schammel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol701464j

  日期：2007.8.1

  A new practical method for the synthesis of N-fused heterocycles via the transition metal-catalyzed cycloisomerization of heterocyles possessing a propagyl group has been developed. This very mild, base- and ligand-free method allows for the synthesis of diverse fused heterocyclic cores in good to excellent yields.