3(2R,3R),4(R) 3-<2-bromo-3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)-1-oxobutyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone | 161970-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3(2R,3R),4(R) 3-<2-bromo-3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)-1-oxobutyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-3-[(2R,3R)-2-bromo-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 161970-64-5
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₄
• 分子量: 446.341
• InChiKey: QJBGKPHKRDJFKY-MOXGXCLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(2R,3R),4(R) 3-<2-bromo-3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)-1-oxobutyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 400 azide exchange resin 、 Amberlite IR 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 以95%的产率得到3(2S,3R),4(R) 3-<2-azido-3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)-1-oxobutyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  地形受限的设计氨基酸的立体选择性全合成：2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸

  摘要：

  约束芳香族α-氨基酸2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸（图1）旨在为肽或肽模拟物提供特定的局部约束。我们在这里报告了所有四个立体异构体的总不对称合成方法。所使用的前体是α，β-不饱和酸衍生物，（2 E）3-（4'）-甲氧基-2'，6'-二甲基-2-丙酸（5）和巴豆酰氯（6）。为了在氨基酸的α-和β-位置上引入手性，将光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮（Xc）偶联至5和6。合成的关键步骤是：（1）使用甲基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物或4-甲氧基-2,6-二甲基苯基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物作为亲核试剂的迈克尔型加成; （2）使用三氟甲磺酸二（正丁基）硼/ DIEA / NBS作为试剂在低温下对N-酰基恶唑烷酮的α-位进行不对称溴化。在这两种情况下，立体选择性和收率都非常好。（3）通过将叠氮化物交换树脂通过S N处理溴化物，以接近定量的产率实现了胺化作用2机制。（也实现了使用2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00996-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3(2R,3R),4(R) 3-<2-bromo-3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)-1-oxobutyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  地形受限的设计氨基酸的立体选择性全合成：2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸

  摘要：

  约束芳香族α-氨基酸2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸（图1）旨在为肽或肽模拟物提供特定的局部约束。我们在这里报告了所有四个立体异构体的总不对称合成方法。所使用的前体是α，β-不饱和酸衍生物，（2 E）3-（4'）-甲氧基-2'，6'-二甲基-2-丙酸（5）和巴豆酰氯（6）。为了在氨基酸的α-和β-位置上引入手性，将光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮（Xc）偶联至5和6。合成的关键步骤是：（1）使用甲基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物或4-甲氧基-2,6-二甲基苯基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物作为亲核试剂的迈克尔型加成; （2）使用三氟甲磺酸二（正丁基）硼/ DIEA / NBS作为试剂在低温下对N-酰基恶唑烷酮的α-位进行不对称溴化。在这两种情况下，立体选择性和收率都非常好。（3）通过将叠氮化物交换树脂通过S N处理溴化物，以接近定量的产率实现了胺化作用2机制。（也实现了使用2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00996-8