(E)-2-deuterio-3-phenylbut-2-enoic acid | 88126-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-deuterio-3-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 88126-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 163.18
• InChiKey: PEXWJYDPDXUVSV-HZOGUMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-deuterio-3-phenylbut-2-enoic acid 在 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不同机理形成对映体产物：涉及Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]催化剂的α，β-不饱和羧酸的不对称氢化

  摘要：

  用Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]（BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）加氢（Z）-3-苯基-2-丁烯酸甲醇中的甲醇催化剂以定量收率得到97：3（4 atm）至94：6（100 atm）的（S）-3-苯基-2-丁酸及其R对映异构体。氢气和质子甲醇都参与烯键的饱和。使用（Z）-3-苯基-2-丁烯酸-3- 13 C和H 2，1：1 H 2 –D 2混合物或D 2在CH 3中的获得的产物的分析OD表明几个催化循环是可操作的，显示出不同的反应性和立体选择性。主要的S对映异构体主要是通过标准的Ru一氢化物机理形成的，而次要的R对映异构体则是通过更复杂的途径生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.071
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-deuterio-3-phenylbut-2-enoic acid 在 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 、 (E)-2-deuterio-3-phenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不同机理形成对映体产物：涉及Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]催化剂的α，β-不饱和羧酸的不对称氢化

  摘要：

  用Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]（BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）加氢（Z）-3-苯基-2-丁烯酸甲醇中的甲醇催化剂以定量收率得到97：3（4 atm）至94：6（100 atm）的（S）-3-苯基-2-丁酸及其R对映异构体。氢气和质子甲醇都参与烯键的饱和。使用（Z）-3-苯基-2-丁烯酸-3- 13 C和H 2，1：1 H 2 –D 2混合物或D 2在CH 3中的获得的产物的分析OD表明几个催化循环是可操作的，显示出不同的反应性和立体选择性。主要的S对映异构体主要是通过标准的Ru一氢化物机理形成的，而次要的R对映异构体则是通过更复杂的途径生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.071

文献信息

• Origin of the Minor Enantiomeric Product in a Noyori Asymmetric Hydrogenation: Evidence for Pathways Different to the Major Mechanism
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Yuhki Bessho、Masahiro Yoshimura、Masaki Tsukamoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200502463

  日期：2005.11.11