(3S,11aR)-3,11a-diphenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one | 1136077-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3S,11aR)-3,11a-diphenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one
• 英文别名: (3S,11aR)-3,11a-diphenyl-2,3,6,11-tetrahydro-[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5-one
• CAS: 1136077-65-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: XKZKYVBCSNGGIU-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-oxo-2-phenylethyl)phenyl]acetic acid 、 D-苯甘氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到(3R,11aR)-3,11a-diphenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-取代四氢-3-苯并吖庚因的不对称合成及其亲和到σ 1个受体

  摘要：

  描述了对映体纯的2-取代的四氢-3-苯并ze庚因的非常短的不对称合成。首先，合成3-苯基-2,3,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ] [3]苯并ze庚因-5（6 H）-酮3a - d和4a - d。的缩合2-（2-氧代）苯基乙酸1A - d与（[R）-phenylglycinol（2）。除11a-苯基衍生物3d / 4d（比例为91：9）外，非对映体11a-烷基衍生物3a - c / 4a - c的比例差不多是50:50。通过NOE实验以及X射线晶体结构分析证明了在11a位新形成的手性中心的构型。恶唑并[2,3-的减少b ] [3]苯并吖庚因5（6 ħ） -酮的反式- 3和顺式- 4与的AlCl 3 /的LiAlH 4（1：3）发生了与配置的保留，并且得到2,3-二取代的四氢-3-苯并ze庚因10和11。在最后一步中，从10和11中除去N-（2-羟基-1-苯乙基）残基通过

  DOI：

  10.1021/jo900087e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Substituted Tetrahydro-3-benzazepines and Their Affinity to σ₁ Receptors
  作者：Syed Masood Husain、Roland Fröhlich、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jo900087e

  日期：2009.4.3

  pairs of enantiomerically pure 2-substituted tetrahydro-3-benzazepines 12a−d and ent-12a−d, which were tested for their σ1, σ2, and NMDA receptor affinities. The 2-butyl and the 2-phenyl derivatives 12c and 12d show very high σ1 affinity with Ki values of 16 and 50 nM, respectively. The eudismic ratios are greater than 50, reflecting highly stereoselective interaction with the σ1 receptor. Both σ1

  描述了对映体纯的2-取代的四氢-3-苯并ze庚因的非常短的不对称合成。首先，合成3-苯基-2,3,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ] [3]苯并ze庚因-5（6 H）-酮3a - d和4a - d。的缩合2-（2-氧代）苯基乙酸1A - d与（[R）-phenylglycinol（2）。除11a-苯基衍生物3d / 4d（比例为91：9）外，非对映体11a-烷基衍生物3a - c / 4a - c的比例差不多是50:50。通过NOE实验以及X射线晶体结构分析证明了在11a位新形成的手性中心的构型。恶唑并[2,3-的减少b ] [3]苯并吖庚因5（6 ħ） -酮的反式- 3和顺式- 4与的AlCl 3 /的LiAlH 4（1：3）发生了与配置的保留，并且得到2,3-二取代的四氢-3-苯并ze庚因10和11。在最后一步中，从10和11中除去N-（2-羟基-1-苯乙基）残基通过