8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-on | 88636-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-on
• 英文别名: 8-Dimethylaminomethyl-7-hydroxy-cumarin；8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one；8-Dimethylaminomethyl-7-hydroxycoumarin；8-[(dimethylamino)methyl]-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 88636-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: TUHHXIPFGXYSRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-on 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑和吡唑捕获热产生的邻醌和对醌甲基化物：苯并吡喃酮-唑杂化物绿色合成的简单途径及其作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  已经开发出一种通过咪唑和吡唑捕获原位生成的邻醌和对醌甲基化物中间体的有效绿色方法。多种基于简单酚的醌甲基化物前体在温和的热条件下与实验方案兼容。该方法被证明适用于使用天然存在的香豆素和色酮曼尼希碱合成亚甲基连接的苯并吡喃酮-唑杂化物。在大多数情况下，无需色谱纯化即可以良好至优异的产率分离产物。体外研究表明，一些合成的化合物对α-葡萄糖苷酶表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d4ra05230g
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 四甲基甲烷二胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-on
  参考文献：
  名称：

  一锅合成B环邻羟基加成的Sappanin型同异类黄酮

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成B环羟基化的异黄酮和3-杂芳基甲基色酮的方法。该方法涉及由芳基/杂芳基取代的邻-（N，N-二甲基氨基甲基）苯酚与（2 E）-3-（N，N-二甲基氨基）-1生成的邻醌醌的初始oxa-Diels-Alder反应-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮和随后的级联反应。该合成策略避免了常规的多步骤方案，并且不需要保护羟基，因此可以容易地合成天然存在的同异类黄酮的各种芳族和杂环类似物的文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00814