diethyl 2,3-diphenylmaleate | 5635-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,3-diphenylmaleate
• 英文别名: diethyl (Z)-2,3-diphenylmaleate；Diethyl diphenylmaleinate；diethyl (Z)-2,3-diphenylbut-2-enedioate
• CAS: 5635-39-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: VZHWMUMCPFLRIU-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-diphenylmaleate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2,3-二苯基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  A New Access to Diarylmaleic Anhydrides

  摘要：

  A new three-step synthesis of diarylmaleic anhydrides 6, starting from 3-aryl-2-hydroxybut-2-enedioates 2, is reported.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1421::aid-ejoc1421>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到diethyl 2,3-diphenylmaleate
  参考文献：
  名称：

  碳正离子路易斯酸TrBF4-催化的1,2-氢化物迁移：（Z）-α，β-不饱和酯和α-支化β-酮羰基化合物的方法

  摘要：

  已经开发出碳正离子路易斯酸TrBF 4催化α-烷基重氮乙酸酯本身或原位生成的醛与α-烷基重氮乙酸酯的交叉偶联加合物的1,2-氢化物迁移，提供了（Z）-α，β-不饱和酯和α -支链的β-酮羰基化合物，分别具有高收率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03005

文献信息

• Unified Synthesis of Azepines by Visible-Light-Mediated Dearomative Ring Expansion of Aromatic <i>N</i>-Ylides
  作者：Matthew J. Mailloux、Gabrielle S. Fleming、Shruti S. Kumta、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04050

  日期：2021.1.15

  unified approach to azepines by dearomative photochemical rearrangement of aromatic N-ylides. Deprotonation of quaternary aromatic salts with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or N,N,N′,N’-tetramethylquanidine (TMG) under visible light irradiation provides mono- and polycyclic azepines in yields up to 98%. This ring-expansion presents a new mode of access to functionalized azepines from N-heteroarenes

  在本文中，我们报告了通过芳香性N-基团的脱芳香族光化学重排对a庚烷的统一方法。在可见光照射下，用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或N，N，N'，N'-四甲基quan啶（TMG）对季芳族盐进行质子化可提供单环和多环氮杂环庚烷产率高达98％。这种扩环反应提供了一种使用两个简单的步骤和简单的起始原料从N-杂芳烃中获得官能化氮杂环庚烷的新模式。
• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• Copper(I)-Catalyzed Aerobic Oxidation of α-Diazoesters
  作者：Changming Xu、Yongchang Wang、Lei Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01744

  日期：2020.10.2

  α-ketoesters using molecular oxygen as an oxidant has been developed. Both electron-poor and electron-rich aryl α-diazoesters are suitable substrates and provide the α-ketoesters in good yields. In this oxidative system, α-diazo-β-ketoesters are also compatible as substrates but unexpectedly furnish α-ketoesters via C–C bond cleavage, rather than the vicinal tricarbonyl products.

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的实用的Cu催化的α-重氮酸酯到α-酮酸酯的氧化。贫电子的和富电子的芳基α-二重氮酯都是合适的底物，并以良好的产率提供α-酮酸酯。在这种氧化体系中，α-重氮-β-酮酸酯也可作为底物相容，但出乎意料的是通过C-C键裂解提供α-酮酸酯，而不是邻位的三羰基产物。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins via Visible-Light-Promoted Iodine-Mediated Homo-Coupling of Diazo
  作者：Shuai Zhao、Nan Gao、Ning Bao、Mingcheng Qian、Zi-Yun Chen、Meng-Jia Zhang、Xin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01647

  日期：2022.9.2

  tetrasubstituted olefins were synthesized in high yields and with low to high Z-selectivities from phenyldiazoacetates. For 3-diazooxindoles, isoindigo derivatives were provided in moderate to high yields and with excellent E-selectivities. Experimental results showed that the reaction proceeded through a diiodo intermediate. The synthetic usefulness of this reaction was illustrated by the synthesis of maleimide

  首先描述了可见光促进的碘介导的重氮同源偶联。从重氮乙酸苯酯以高收率和低至高Z选择性合成了一系列四取代烯烃。对于 3-diazooxindoles，以中等至高产率提供异靛蓝衍生物，并具有优异的E-选择性。实验结果表明，该反应通过二碘中间体进行。马来酰亚胺衍生物和二螺环环氧树脂的合成说明了该反应的合成用途。
• Ramart-Lucas; Hoch, Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 13, p. 395
  作者：Ramart-Lucas、Hoch

  DOI：——

  日期：——