1-{1-[(1-benzyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl-amino)-methyl]-2-methyl-propylamino}-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-hydroxymethyl]-amino}-ethanol | 851976-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-{1-[(1-benzyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl-amino)-methyl]-2-methyl-propylamino}-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-hydroxymethyl]-amino}-ethanol
• CAS: 851976-94-8
• 化学式: C₃₇H₄₀FN₃O₃S
• 分子量: 625.807
• InChiKey: ILVRLXJDUDQWGE-KMDBLDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1-[(1-benzyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl-amino)-methyl]-2-methyl-propylamino}-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-hydroxymethyl]-amino}-ethanol 在 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-amino-1-{1-[(1-benzyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl-amino)-methyl]-2-methyl-propylamino}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型氟肽模拟物：合成，稳定性研究和蛋白酶抑制作用。

  摘要：

  揭示了设计者氟肽模拟物作为蛋白酶抑制剂。抑制剂中的关键拟肽区包含一个“ -CHF-S-”部分，旨在模拟肽键水解过程中的四面体含氧阴离子。在甲醇水溶液中缓慢地（数小时至数天）设计的氟肽模拟物在环化后产生相应的甲醚和/或恶唑衍生物。在C-2位的烷基取代表现出增强的水稳定性。详细公开了“ -CHF-S-”部分的性质和各种氟肽模拟物在水溶液中的稳定性。在P1处含有大量取代基的氟肽模拟物（例如化合物15和16）表现出对胰凝乳蛋白酶的时间依赖性活性损失，Ki分别为63和120 microM时高达[校正的] 67％和79％，分别。氟肽模拟物是一类新型的蛋白酶抑制剂，下一代氟肽模拟物应具有增强的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.011
• 作为产物：
  描述：

  {1-[(1-benzyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl-amino)-methyl]-2-methyl-propylamino}-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-methanol 在 吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-{1-[(1-benzyl-2-fluoro-2-phenylsulfanyl-ethyl-amino)-methyl]-2-methyl-propylamino}-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-hydroxymethyl]-amino}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型氟肽模拟物：合成，稳定性研究和蛋白酶抑制作用。

  摘要：

  揭示了设计者氟肽模拟物作为蛋白酶抑制剂。抑制剂中的关键拟肽区包含一个“ -CHF-S-”部分，旨在模拟肽键水解过程中的四面体含氧阴离子。在甲醇水溶液中缓慢地（数小时至数天）设计的氟肽模拟物在环化后产生相应的甲醚和/或恶唑衍生物。在C-2位的烷基取代表现出增强的水稳定性。详细公开了“ -CHF-S-”部分的性质和各种氟肽模拟物在水溶液中的稳定性。在P1处含有大量取代基的氟肽模拟物（例如化合物15和16）表现出对胰凝乳蛋白酶的时间依赖性活性损失，Ki分别为63和120 microM时高达[校正的] 67％和79％，分别。氟肽模拟物是一类新型的蛋白酶抑制剂，下一代氟肽模拟物应具有增强的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.011