(1R)-2-O-methanesulfonyl-1-phenyl-1-O-vinyl-1,2-ethanediol | 685835-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-O-methanesulfonyl-1-phenyl-1-O-vinyl-1,2-ethanediol
• CAS: 685835-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: WYGZNAHAKQPVBQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (1R)-2-O-methanesulfonyl-1-phenyl-1-O-vinyl-1,2-ethanediol 在 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,4'R)-1-(O-azetidin-2'-on-4'-yl)-2-O-methanesulfonyl-1-phenyl-1,2-ethanediol 、 (1R,4'S)-1-O-(azetidin-2'-on-4'-yl)-2-O-methanesulfonyl-1-phenyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  3-苯基蛤lava的合成，生物学和手性活性。

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与衍生自2-O-磺酰化（R）和（S）1-苯基-1,2-乙二醇的简单乙烯基醚的[2 + 2]环加成反应生成4-烷氧基-氮杂环丁烷-2-酮中等的立体选择性。与类似的（Z）-丙烯基醚的环加成立体地进行，同时保留了烯烃构型。β-内酰胺氮原子的分子内烷基化作用提供了3-苯基-和6-甲基-3-苯基-克拉瓦姆的所有可能的立体异构体。研究了合成的蛤lava的生物学和脊骨活性。（3R，5R）-非对映异构体30显示出比其他相关化合物更高的细菌酶抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.043
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基-1,2-乙二醇 在 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R)-2-O-methanesulfonyl-1-phenyl-1-O-vinyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  3-苯基蛤lava的合成，生物学和手性活性。

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与衍生自2-O-磺酰化（R）和（S）1-苯基-1,2-乙二醇的简单乙烯基醚的[2 + 2]环加成反应生成4-烷氧基-氮杂环丁烷-2-酮中等的立体选择性。与类似的（Z）-丙烯基醚的环加成立体地进行，同时保留了烯烃构型。β-内酰胺氮原子的分子内烷基化作用提供了3-苯基-和6-甲基-3-苯基-克拉瓦姆的所有可能的立体异构体。研究了合成的蛤lava的生物学和脊骨活性。（3R，5R）-非对映异构体30显示出比其他相关化合物更高的细菌酶抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.043