2-(2'-iodo-3'-methoxyphenyl)-[1,3]dioxane | 808750-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-iodo-3'-methoxyphenyl)-[1,3]dioxane
• 英文别名: 2-(2-Iodo-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 808750-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: SOKXNHIDXAMPQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-iodo-3'-methoxyphenyl)-[1,3]dioxane 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (1'RS)-7-bromo-8-{[7'-(1'',3'')dioxan-2''-yl-3'-methoxyphenyl]-1'-methoxymethyl}-6-methoxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2'-iodo-3'-methoxyphenyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342