3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzo[b]thiophene | 1601477-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(3,3,3-Trifluoroprop-1-en-2-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 1601477-39-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃S
• 分子量: 228.238
• InChiKey: VBETUWMWGFEFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzo[b]thiophene 在 manganese(II) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  MnBr2 催化的氟烯烃有氧叠氮化反应：获得氟烷基化 β-羟基脂肪族叠氮化物

  摘要：

  报道了MnBr 2催化的氟代烯烃与分子氧和 TMSN 3的叠氮化反应。该方法以 36%–97% 的收率产生各种有用的氟烷基化 β-羟基脂肪族叠氮化物。重要的是，该协议具有温和的条件、操作简单和克级可扩展性，它可以容忍各种功能组，并已应用于各种有吸引力的生物活性化合物和类似物的合成。机理研究能够检测到中间体，并表明涉及一个自由基反应过程。α-氟烷基化自由基通过自由基-极性交叉途径的β-氟化物消除在该反应中被完全抑制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201254
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 4-methyl-N'-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd–Carb迁移插入：在三氟甲基化烯烃和二烯的合成中的应用

  摘要：

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304143

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Cross-Electrophile Coupling with Cycloalkyl Silyl Peroxides as the Alkyl Source
  作者：Haiyan Dong、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02674

  日期：2022.1.7

  silyl peroxides (CSP) as an electrophilic coupling partner in the cross-electrophile coupling reaction. Diverse CSP are efficiently cross-coupled with an array of α-trifluoromethyl alkenes under the catalysis of nickel with the assistance of zinc as the reducing agent. This method allows the use of unstrained CSP as the carbonyl-containing alkyl source in the allylic defluorinative reaction, to access

  在这里，我们展示了环烷基过氧化硅 (CSP) 作为亲电偶联伙伴在交叉亲电偶联反应中的首次成功应用。在镍的催化下，在锌作为还原剂的帮助下，多种 CSP 与一系列 α-三氟甲基烯烃有效地交叉偶联。该方法允许在烯丙基脱氟反应中使用未应变的 CSP 作为含羰基的烷基源，以获得具有高官能度耐受性的多种带有侧酮部分的偕二氟烯烃。
• Electroreductive Cross‐Coupling of Trifluoromethyl Alkenes and Redox Active Esters for the Synthesis of <i>Gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Aurélie Claraz、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.202103337

  日期：2022.1.10

  An electroreductive decarboxylative/defluorinative cross-coupling between redox-active esters and α-trifluoromethyl styrenes enabled the access to a wide range of gem-difluoroalkenes. The transformation can be conducted efficiently under simple metal-free reaction conditions and features a broad scope with high yields.

  氧化还原活性酯和 α-三氟甲基苯乙烯之间的电还原脱羧/脱氟交叉偶联使得能够获得广泛的偕二氟烯烃。该转化可以在简单的无金属反应条件下高效进行，具有适用范围广、收率高等特点。
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• Titanocene-Catalyzed Reductive Domino Epoxide Ring Opening/Defluorinative Cross-Coupling Reaction
  作者：Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00960

  日期：2020.5.1

  method for efficient synthesis of gem-difluorobishomoallylic alcohols starting from trifluoromethyl-substituted alkenes and epoxides via a titanocene-catalyzed reductive domino reaction, which consists of a Ti(III)-mediated radical-type ring opening and the following allylic defluorinative cross-coupling reaction via sequential radical addition and β-F elimination. Notably, complete regioselectivity and

  本文中，我们报告了一种通过三茂钛催化的还原多米诺反应从三氟甲基取代的烯烃和环氧化物开始，有效合成宝石-二氟双烯丙基烯丙醇的方法，该方法由Ti（III）介导的自由基型开环和以下烯丙基组成通过顺序添加自由基和消除β-F进行的脱氟交叉偶联反应。值得注意的是，在该反应中可以实现完全的区域选择性和对功能性的高耐受性。此外，通过在单个步骤中交叉偶联产物的衍生化，已经制备了多种6-氟-3,4-二氢-2H-吡喃。
• Steric-switched defluorofunctionalization selectivity: controlled synthesis of monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones
  作者：Hao Zeng、Hengyuan Li、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1135-8

  日期：2022.3

  defluorinative functionalization of two C(sp3)-F bonds in a CF3 group. Various attractive monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones are obtained in moderate to excellent yields. Simple derivation of these masked-heterocycles efficiently affords useful skeletons of lactams, lactones, and 1,4-oxazepanes in a single diastereoisomer. Mechanism studies indicate that a unique sequential

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。