1-benzyloxy-3-iodo-1H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline | 351058-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-iodo-1H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline
• 英文别名: 3-Iodo-1-phenylmethoxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline
• CAS: 351058-07-6
• 化学式: C₁₇H₁₂IN₃O
• 分子量: 401.206
• InChiKey: QCIPVQRAGMJSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄氧基)吡唑 、 1-benzyloxy-3-iodo-1H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-benzyloxy-3-(1-benzyloxypyrazol-5-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivatives†

  摘要：

  对吡唑 1a、3a 和 4a 进行选择性 C* 卤化（I 和 Br），可得到卤吡唑 5、7-9、11、12。1a、3a 和 4a 之间的反应差异，以及 2a 未能得到预期的卤代吡唑 6、10 的原因，可以通过计算溴化相对能量和检查前沿分子轨道来解释。一系列钯催化的交叉偶联反应证明了所制备卤化物的实用性。

  DOI：

  10.1039/b006435l
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline 在 potassium carbonate 、 硬脂醇聚醚-10 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-benzyloxy-3-iodo-1H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivatives†

  摘要：

  对吡唑 1a、3a 和 4a 进行选择性 C* 卤化（I 和 Br），可得到卤吡唑 5、7-9、11、12。1a、3a 和 4a 之间的反应差异，以及 2a 未能得到预期的卤代吡唑 6、10 的原因，可以通过计算溴化相对能量和检查前沿分子轨道来解释。一系列钯催化的交叉偶联反应证明了所制备卤化物的实用性。

  DOI：

  10.1039/b006435l