3-甲氧基-1-萘酚 | 57404-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲氧基-1-萘酚
• 中文别名: 3-甲氧基萘-1-醇
• 英文名称: 3-methoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-methoxy-1-naphthol；3-Methoxy-1-hydroxynapthalene
• CAS: 57404-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00460749
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CLFHUFDVJZFIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H318
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1-萘酚 在 potassium peroxymonosulfate 、 sodium sulfate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 2-碘-5-甲基苯磺酸钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  IBS 催化使用 Oxone® 将苯酚区域选择性氧化为 1,2-醌。

  摘要：

  我们开发了第一个高价碘 (V) 催化苯酚区域选择性氧化为邻醌的例子。在温和条件下，使用催化量的 2-碘苯磺酸钠盐（前 IBS）和化学计量量的 Oxone® 作为助氧化剂，可以将各种酚类以良好到极好的收率氧化成相应的邻醌。在碳酸钾（K₂CO₃）等无机碱、硫酸氢四丁基铵（nBu₄NHSO₄）等相转移催化剂和无水钠等脱水剂的存在下，IBS催化氧化在非水条件下的反应速率进一步加快硫酸盐 (Na₂SO₄)。

  DOI：

  10.3390/molecules17078604
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 CYP₁₇₅A₁ 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲氧基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  孤基热稳定细胞色素P450 CYP175A1催化取代基在萘衍生物反应中的反应性和产物选择性上的作用

  摘要：

  CYP175A1酶的热稳定性质对于在环境温度或环境良性条件下的室温或高温下的生物催化具有潜在的意义。尽管对该酶的底物选择性知之甚少，但已通过氧化途径研究了CYP175A1对不同取代萘的生物催化活性，并确定了取代基对反应的影响。该酶首先充当过氧合酶，以将这些取代的萘转化为相应的萘酚，随后将其原位进行CYP175A1的过氧化物酶型活性可能导致氧化二聚作用形成不同颜色的染料。产物分析和动力学测量表明，基质中电子释放取代基（ERS）的存在增强了基质的转化率，而基质中吸电子取代基（EWS）的存在则大大降低了基质的转化率。还发现ERS在底物中的位置在底物的转化中起重要作用。结果进一步证明Leu80残基突变为Phe通过促进活性位点中的底物缔合而增强了酶的反应性。观察到的取代萘的酶促氧化反应速率遵循取代基的哈米特相关性，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.08.003

文献信息

• MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1
  作者：Soo-Jin Oh、Seok Jin Hwang、Jonghoon Jung、Kuai Yu、Jeongyeon Kim、Jung Yoon Choi、H. Criss Hartzell、Eun Joo Roh、C. Justin Lee

  DOI：10.1124/mol.113.087502

  日期：2013.11

  Transmembrane protein with unknown function 16/anoctamin-1 (ANO1) is a protein widely expressed in mammalian tissues, and it has the properties of the classic calcium-activated chloride channel (CaCC). This protein has been implicated in numerous major physiological functions. However, the lack of effective and selective blockers has hindered a detailed study of the physiological functions of this channel. In this study, we have developed a potent and selective blocker for endogenous ANO1 in Xenopus laevis oocytes (xANO1) using a drug screening method we previously established ([Oh et al., 2008][1]). We have synthesized a number of anthranilic acid derivatives and have determined the correlation between biological activity and the nature and position of substituents in these derived compounds. A structure-activity relationship revealed novel chemical classes of xANO1 blockers. The derivatives contain a −NO2 group on position 5 of a naphthyl group-substituted anthranilic acid, and they fully blocked xANO1 chloride currents with an IC50 < 10 μ M. The most potent blocker, N -((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid (MONNA), had an IC50 of 0.08 μ M for xANO1. Selectivity tests revealed that other chloride channels such as bestrophin-1, chloride channel protein 2, and cystic fibrosis transmembrane conductance regulator were not appreciably blocked by 10∼30 μ M MONNA. The potent and selective blockers for ANO1 identified here should permit pharmacological dissection of ANO1/CaCC function and serve as potential candidates for drug therapy of related diseases such as hypertension, cystic fibrosis, bronchitis, asthma, and hyperalgesia. [1]: #ref-12

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。
• Substituted Quinazoline and Pyridopyrimidine Derivatives Useful as Anticancer Agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190233440A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds of the general formula: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  具有通用公式： 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• A novel Friedel–Crafts alkylation of naphthols without Lewis acid
  作者：Yijun Zhu、Kuaile Lin、Deyong Ye、Weicheng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.024

  日期：2015.8

  A novel Friedel–Crafts alkylation of α- or β-naphthols with a variety of β-haloketones is described. The reaction was environmentally-friendly performed under mild conditions without any Lewis acid and in good to excellent yields.

  描述了一种新颖的Friedel-Crafts与各种β-卤代酮对α-或β-萘的烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，对环境无害，没有任何路易斯酸，收率良好至极佳。
• Accessing Polyoxygenated Dibenzofurans via the Union of Phenols and <i>o</i>-Benzoquinones: Rapid Syntheses of Metabolites Isolated from <i>Ribes takare</i>
  作者：Meng Yao Zhang、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00840

  日期：2017.5.5

  construction of polyoxygenated dibenzo[b,d]furan frameworks from the union of substituted phenols/naphthols and o-benzoquinones via a Michael-oxidation-oxa-Michael cascade is reported. The power of this transformation is demonstrated in the generation of a library of highly substituted dibenzofurans, featuring specifically substituted molecules containing broad ranges of functionality. The utility of this

  据报道，通过迈克尔-氧化-氧杂-迈克尔级联反应，由取代的苯酚/萘酚和邻苯并醌组成的多氧合二苯并[ b，d ]呋喃骨架的构建。这种转化的能力在高度取代的二苯并呋喃文库的生成中得到了证明，该文库具有包含广泛功能范围的特定取代的分子。该方法的实用性在从高分Ribes中分离的两种二苯并呋喃的总合成中得到了展示，在一次操作中组装了两种天然产物的碳支架。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C PROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI ANTENGENE CORPORATION LTD

  公开号：WO2021244603A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided are novel compounds useful as inhibitors of the KRAS protein, as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.

  提供了作为KRAS蛋白抑制剂有用的新化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物或药物组合物进行治疗的方法。