1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea | 107368-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 107368-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 289.315
• InChiKey: IDMHFDVQSWBZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 potassium superoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到N-(4-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Substituted Aminobenzoxazole. One Pot Cyclodesulfurization ofN-(2-Hydroxyphenyl)-N′-phenylthioureas with Superoxide Radical Anion

  摘要：

  在 20 °C 下，在 CH3CN、THF 或 DMSO 中用超氧自由基阴离子 (O2\ewdot) 处理 N-(2-羟基苯基)-N'-苯基硫脲，以优异的产率形成 2-取代的氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1291
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钾介导的对苯并稠合氮杂环的氧化环硫化。

  摘要：

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690855

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis of substituted 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzoxazoles, and related heterocycles
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nittaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.060

  日期：2016.11

  A sonochemical method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles, as well as chiral aminooxazolines and a chiral substituted quinazolin-5-one is reported. Using the Ph3P–I2 system in the presence of triethylamine as a desulfurization agent, monothioureas prepared in situ from the reaction of bis-nucleophiles with isothiocyanates underwent rapid cyclization to afford a variety

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。
• One-pot reaction for the synthesis of N -substituted 2-aminobenzoxazoles using triphenylbismuth dichloride as cyclodesulfurization reagent
  作者：Yuki Murata、Natsuho Matsumoto、Maya Miyata、Yuki Kitamura、Naoki Kakusawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

  日期：2018.3

  dichloride promoted the successful cyclodesulfurization of thioureas with short reaction times under mild reaction conditions. This reaction is the first example of the synthesis of heterocyclic rings using a pentavalent organobismuth reagent.

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。
• Novel Benzoxazoles Containing 4-Amino-Butanamide Moiety Inhibited LPS-Induced Inflammation by Modulating IL-6 or IL-1β mRNA Expression
  作者：Jihye Yoo、Jiyoung Park、Darong Kim、Yeonjoo Huh、Hea-Young Park Choo、Hyun Ae Woo

  DOI：10.3390/ijms23105331

  日期：——

  LPS induces inflammatory cytokines, including IL-1β, IL-6, and TNF-α, and causes an inflammatory response. The development of small molecules that have suppressive effect on those inflammatory cytokines is a desirable strategy for the treatment of inflammatory diseases. We synthesized 12 novel compounds with 4-amino-N-(4-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)phenyl)butanamide moiety and evaluated their biological activities. Among them, 4 compounds (compound 5d, 5c, 5f, 5m and synthetic intermediate 4d) showed potent inhibition activities on IL-1β and IL-6 mRNA expression in vitro. Further, in vivo activity was evaluated with two compounds (5f and 4d) and mRNA levels of IL-1β, IL-6, and TNF-α were significantly decreased without hepatotoxicity. From the in vivo and in vitro test results, we confirmed that our synthesized compounds are effective for suppression of representative inflammatory cytokines.

  LPS诱导炎性细胞因子，包括IL-1β、IL-6和TNF-α，并引起炎症反应。开发具有抑制这些炎性细胞因子作用的小分子是治疗炎症性疾病的理想策略。我们合成了12种新的化合物，具有4-氨基-N-(4-(苯并[d]噁唑-2-基氨基)苯基)丁酰胺基团，并评估了它们的生物活性。其中，4个化合物（化合物5d、5c、5f、5m和合成中间体4d）在体外表现出对IL-1β和IL-6 mRNA表达的强烈抑制活性。此外，我们用两种化合物（5f和4d）评估了它们的体内活性，发现IL-1β、IL-6和TNF-α的mRNA水平显著降低，而且没有肝毒性。从体内和体外试验结果来看，我们确认我们合成的化合物能有效抑制代表性的炎性细胞因子。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Triflic Acid as a Cyclodesulfurizing Reagent
  作者：Gopal L. Khatik、Namita Dube、Anang Pal、Vipin A. Nair

  DOI：10.1080/00397911.2010.515337

  日期：2011.9.1

  An efficient one-pot synthetic strategy for 2-aminobenzoxazoles was developed from isothiocyanates and 2-aminophenol using triflic acid as a cyclodesulfurizing reagent.
• Visible-light-promoted cyclodesulfurization of phenolic thioureas: an organophotoredox catalytic approach to 2-aminobenzoxazoles
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.089

  日期：2016.1

  A facile and efficient one-pot operation for the photo-oxidative cyclodesulfurization of o-phenolic thioureas to afford 2-aminobenzoxazoles is reported. The protocol could be executed under visible light irradiation employing eosin Y as an organophotoredox catalyst and offers a superior alternative to the existing methods of the cyclodesulfurization of phenolic thioureas. The salient features of the present metal-free approach are the utilization of air and visible light as the greenest and sustainable reagents under mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.